Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода
 
djvu / html
 

90 Циклические углеводороды
Получающееся соединение не восстанавливается натрием в спиртовом растворе, или водородом с палладиевым катализатором, а также не окисляется бихроматом калия в уксусной кислоте. Окисление перманганатом дает бензил-о-карбоновую кислоту. В то время как а-фенилинден60 изменяется при деструктивной перегонке, для а-метилиндена и ос-фенил-8-метилиндена это не наблюдалось.
Можно отметить между прочим, что инден6I при нагревании в запаянной трубке в течение 100 часов, при 180-260 , превращается в смолообразную массу, из которой, при достаточно высоком нагреве, на голом огне можно выделить трибензилен-бензол (truxene). При нагревании индена в течение 25 часов при 260 в запаянной трубке образуется небольшое количество .трексена, но главным продуктом является тетраинден (С9Н8)4. Последний при сильном нагревании образует с 50%-ным выходом трексен,62 а также инден и гидринден. Циклопентаднен, по строению близкий к индену, при нагревании8 до температуры красного каления, не даетх ни нафталина, ни других ароматических соединений. /
По аналогии с реакцией превращения бензола в дифенил, вполне логично предположить такой же тип реакции при пиролизе дифенила. Было найдено,34 что дифенил при повышенных температурах превращается в 4,4-дифенилбифенил. Подобным же образом антрацен изменяется в диантрил. о, о-Дитолил
ШТ > f- 1 ПА
превращается за счет своих боковых цепей в фенантрен. При этой реакции возможно образуются небольшие количества дифенан-трила.
Гетероциклические соединения, содержащие азот, как карба-зол, акридин и т. п., могут быть синтезированы с прекрасным выходом из соответствующих фенилированных производных. Так, карбазол63 получается с хорошим выходом при нагревании дифениламина:
(С6Н5)2Ш -> (C6H4)2NH 2Н
Водород несомненно восстанавливает часть дифениламина в бензол и анилин. Бензанилид очень гладко пиролизуется в фенан-
Свн4-со
тридон i I . Синтез акридина6 из бензиланилина дает С6Н<-NH
« Mayer, Sieglitz, Ludwig, Ber. 54, 139J (1921). fl Stobbe, Zschoch, Ber. 60,, 473 (1927). 3 Brason. Ber. 60, 1094 (1927). « Graebe, Ann. 167, 125 (1873); 174, 180 (1874),
« Meyer, Hofmann, Monatsh. 37, 698 (1916); см. также Pictet, Qonset. Chem. .2entr. 1897, I. 414. -

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710 720 730 740 750 760 770 780


Лабораторные методы и промышленная органическая химия