Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода
 
djvu / html
 

590
Амиды, анилнды, гидразиды, цианиды
Фталамид и фталамовая кислота настолько легко превращаются во фталимид, что их можно считать необычными соединениями. Аналогичным образом тетрамид пиромеллитовой кислоты при нагревании превращается6 в имид пиромеллитовой кислоты, С6Н2 [(CO)2NH]a. По вопросу о пиролизе N-замещенных фталамовых кислот в литературе имеется несколько новых исследований, так, например, установлено, что а-тетраллил-фталамовая
со,н
кислота, \/- со -NH -•
, разлагающаяся при плавлении,
при температуре 182 образует имид. Аналогичным образом ведет себя р-изомер при 157 . Такую же, собственно, картину дает протекающая с замыканием кольца реакция превращения при 180 в вакууме ij-o-карбокси-бензаминогексана-р-у-дион-у-фенил-гидразона66 в Е-фталиминогексан-р-у-дион-у-фенилгидразон:
/\- СО - NH - (СН,)3 - С - СОСН3
СО-ОН
.со.
N - NHC6H5
N -(СН2)3 -С -СОСН3 Н2О.
В этом случае выход равняется лишь 10-20%, но поскольку процесс этот представляет собой реакцию дегидратации, совершенно неудивительно, что при нагревании с уксусным ангидридом выход продукта возрастает до 70%.
Фталимид67 является вполне устойчивым соединением, но при 350 он начинает разлагаться, и при 480 почти количественно превращается в бензонитрил. Вполне вероятно, что реакция здесь протекает с промежуточным образованием взофталь-иыида:
СО
NH -
СО
с=ынп
- CN
сог
Бензонитрил является чрезвычайно устойчивым к нагреванию соединением. Он остается неизмененным до тех пор, пока температура достигает уже температуры полного разложения.
« Meyer, Steiner, Monatsh. 35, 391 (1914).
Schroeter и др., Ann. 428, 17 (1922).
«« Manske, PerWn, Jr., Robinson, J. Chem. Sec. 1927, 1.
•» Meyer, Hofmann, Monatsh. 38, 343 (1917).

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 591 592 593 594 595 596 597 598 599 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710 720 730 740 750 760 770 780


Лабораторные методы и промышленная органическая химия