Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода
 
djvu / html
 

410 Двухосновные кислоты
Гидрокоричнзя-0-карбоновая кислота, при перегонке в вакууме» образует97 гидроиндон:
- сом
• CHS -CO2H ff\
1 j co2 Hso
В данном случае, уксусный ангидрид, невидимому, не нужен. Однако, ни цис- ни т/адяс-о-карбокси- ил о-гексанпропионовая
н Н
кислота,
н
.\/\
. - со2н
» путем только нагревания не пере-
ходят98 в алифатический кетон, содержащий на один углеродный атом меньше, но при выпаривании того или другого до 140 с уксусным ангидридом и последующей перегонке при 240-260
СН2
образуется гексагидро-а-гидроиндон, СеН СНз. В отсутствии
СО
уксусного ангидрида, чшжислота перегруппировывается в транс-форму при 250 , и последняя перегоняется без разложения.
Несмотря на то, что гидрокоричная-о-карб<эновая кислота ведет себя подобно адипиновой кислоте, поведение лштш-
СО2Н СО2Н
и яа/.а-аналогов,
сн2со2н
A
или ii i , не может быть пред-
СО2Н
сказано на основании правила Бредта, хотя оба аналога обладают функциональной группой, НО2С -(С)4 -СО2Н. Соответствующие гексагидросоединения не противоречат правилу Бредта и ведут себя нормально.
При сухой перегонке дигидроксифталевой кислоты,
СО2Н
/%-он
, образуется гидрохинон, реакция состоит только
f
СО2Н
в декарбоксилировании. Выходы получаются удовлетворительные. Эта кислота близка не только адипиновой кислоте, но
э KSnig, Ann. 275, 341 (1893).
98 Windaus, Huckel, Reverey, Ber. 56, 91 (1923).
99 Herrmann, Ann. 211, 327 (1882).
HO -

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 411 412 413 414 415 416 417 418 419 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710 720 730 740 750 760 770 780


Лабораторные методы и промышленная органическая химия