Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода
 
djvu / html
 

250 Альдегиды, альдегидо-аммиаки я кетоны
Это разложение совершенно аналогично реакции дикетогидрин-дена и бензальдегида, которая происходит тоже при 120 .
/ - со f - со
> СН3 О = СН - С8Н5->- Н9О-Н >С =СН-
со \/-со
При нагревании дикетогидриндена в течение 12-24 часов до 120-125 он дальше дегидратируется 102 в труксенхинон. Он может быть выделен из других соединений, которые присут-: ствуют в смеси, по его нерастворимости в щелочи. 1,3-Дифенил-
сенс -сн-со
2,4,5-трикетопентаметилен, со
плавится 108 при
С6Н5 -СН-СО
192 , затем затвердевает и при 240 плавится снова в изомерной форме.
Другие дикетоны. Симметричный дибензоил-этан превращается при нагревании до 300 - 310 в течение 18 часов в запаянной трубке в <х,а -дифенилфуран с 80%-ным выходом: 10
СН - сн
СбН5 - СО - СН2 - СН2 - СО - С6Н5 - > С6Н5 - И 1 г Н20
Ьх ;\-. ЬвПг;
ХС/
Изучение других дикетонов типа = Аг - СО - (СН2)2-5 - СО- Аг показывает, что, как и в случае параффиновых цепей, дикетоны с четным числом углеродных атомов заметно более реакционно-способны, чем с нечетными. Так, дибензоилпропан, 1,5-дикетон после 20 часов при 320 - 330 дает 20% неизмененного продукта, остальные 80% содержат ацетофенон и масло, предположительно состоящее из продуктов конденсации ацетофенона и ви-нилфенилкетона. Дибензоил-бутан, 1,6-дикетон, образует плохо исследованный продукт полимеризации в течение 2 часов при 340 .
Замена фенильной группы в этих соединениях />-хлорофени-лом отражается в повышении чувствительности к температуре и в уменьшении числа вторичных реакций.
/СО-СвН4С1
Например, ди-/.-хлоробензоил-пропан, (СН )3< , поч-
МЮ - С6Н4С1
ти не изменяется после 4 часов при 302 , в то время как соответствующее бутановое производное сильно изменяется через 24 часа нагревания до 260 . Из 5 г последнего было получено 2-хлорофенил-хлоробензоил-циклопентана (2 изомера) и 1 г
103 Kostanecki, Laczkowski, Ber. 30, 2143 (1897).
103 Claisen, Ewan, Ber. 27, 1353 (1894); Ann. 284, 250 (1895),
m Skraup, Guggenheimer, Ber, 58, 2488 (1925).

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710 720 730 740 750 760 770 780


Лабораторные методы и промышленная органическая химия