Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода
 
djvu / html
 

230 Альдегиды, альдегидо-амм. аки и кетоны
,ОН
ния (СН3)аС< который плавится при - 41 . 32а Выше точки NH2
плавления это вещество разлагается на ацетон и аммиак.
Диэтил-ацеталь окиси углерода33 является новым, представляющим интерес, веществом.
Он кипит при 77 , но при этом медленно разлагается на окись углеро да и диэтиловый эфир:
С(ОС3Н6)2 -> СО (С2Н5)30
Альдегид-аммиаки
Гидробензамид является продуктом реакции бензальдегида и аммиака и по терминологии Франклина является альдегидом в системе аммиака.
Гидробензамид3 после нагревания при 130 в течение 3-4 часов дает хороший выход амарина. Штрайн35 отметил, что эта реакция внутренне аналогична образованию бензоина из бензальдегида по .следующему уравнению :
С6Н5СН = О С6НВСН - ОН .
->• I
С6Н6ОН = О С6НЬС = О
бензальдегид бензоин
С6НВСН = N
\СНС6Н5 ->• СВН5СН -NH C6H5CH = N
С6Н5С = ]
Гидробензамид изомер амарина
Необходимо критически подойти к этому вопросу, потому что, хотя оба уравнения кажутся аналогичными, но методы проведения этих реакций различны. Несомненным является отсутствие следов бензоина при простом нагревании бензальдегида. Вместо этого реакция типа Канниццаро приводит к бензил-бен-зоату. Как отмечает Стрэйн, объяснить достаточно убедительно существование рацемитической и мезо-формы амарина вышеупомянутой формулой (названной изомером амарина) нельзя, и структурная форма амарина может быть:
С6Н5СН - NH
С6Н5СН - N
Исследование этой формулы показывает, что два соседних циклических углеродных атома принадлежат типу
32а Hock. Stuhlemann, Ber. 61, 470 (1928).
33 Scheibler. Ber. 59, 1022 (1926).
34 Bertagnini, Ann. 88, 127 (1953); Bahrmann, J. prakt. Chem. [2] 27, 296 (1883).
•• s Strain, J. Am. Chem. Soc. 49, 1565 (1927).

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710 720 730 740 750 760 770 780


Лабораторные методы и промышленная органическая химия