Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода
 
djvu / html
 

130 Галоидные производные и неорганические сложные эфиры
Эта реакция представляет интерес потому, что спиртовое едкое кали не может привести к циклогексадиену и вместо последнего
-ОС2Н5 получается эфир78 о-циклогексенола, .
Применяя хинолин вместо щелочи, можно получить тоже довольно приличные выходы диена. чкс-Дибромид с заметным разложением кипит при 220 . Под давлением в 800 мм Hg дибромид кипит при 230, причем разрушается половина взятого вещества частью в циклогексадиен, частью в смолистый остаток. Последний образуется, однако, и просто при стоянии дибромида в запаянных трубках. Способность циклогексендибромида переходить в циклогексадиен-один из простейших случаев, иллюстрирующих общую реакцию, с особенным успехом применимую в ряду тетралина. Тетралин или тетрагидронафталин в виде дибромидов при нагревании очень легко переходит в нафталин. Согласно указаниям Губен-Вейля,74 проверенным в лаборатории автора, бром следует медленно приливать в кипящий тетралин, помещенный в перегонную колбу. Отводная трубка колбы согнута под прямым углом кверху и соединяется с воздушным холодильником, через который удаляется бромистый водород, почти свободный от брома. Отводная трубка колбы имеет еще небольшой сифон, в котором задерживается небольшое количество тетралина, реагирующее с последними остатками брома, увлекаемого бромоводородом.. Выход последнего достигает 90% от теории, считая на бром. Таким образом, в данном способе мы имеем один из лучших способов получения бромистого водорода. Конечным продуктом реакции вляется нафталин, конечно, не представляющий никакой ценности. Дигидронафталин75 может быть получен перегонкой 3-хлорте-тралина.
Н, Н3
Л 4\ У\
f /\H
а -> Hci-H
Если этот хлорид рассматривать как эфир, то не лишен интереса еще один пример подобного же распада на этот раз настоящего эфира:
-> R - GOOH
Можно еще раз указать (см. стр. 78), что пиролиз а- и, в особенности, -замещенных тетралина дает соответствующие дериваты нафталина. Модификацией этого метода, имеющей широкое применение вследствие работы при низких температурах, является
« Crossley, J. Ch. Soc. 85, 1415 (1904).
74 Губен-Вейль, Методы орган, химии. III том,
75 Bamberger, Lodter, Ber. 23, 210 (1890).

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710 720 730 740 750 760 770 780


Лабораторные методы и промышленная органическая химия