Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Лабораторные методы, исследования » Сборник Н.С. Сборник статей по общей химии Т 1
 
djvu / html
 

§30 Н. Козлов и 6. Е. Костромина
3 мм. При разгонке 35.6 г продукта получены 1-я фракция 75-140 , 16.5 г-масло, при стоянии полностью закристаллизовавшееся; 2-я фракция 140-170 , 13.2 г - желтое масло, при стоянии закристаллизовавшееся; остаток 5.7 г; потери 0.2 г.
1-я фракция практически в основном состоит из n-хлоранилина с примесью п-хлор-хинальдина. После перекристаллизации 2-й фракции было выделено кристаллическое вещество с т. пл. 91 , что соответствует литературным данным [3] для 6-хлорхиналь-дина. Продукт образует пикрат с т. пл. 206 с разлож. и платинат.
Анализ платината:
0.2279 г вещ.: 0.0585 г Pt. Найдено %: Pt 25.67. (C10H8NCl)2-H2PtCle. Вычислено %: Pt 25.5.
Таким образом, при конденсации ацетилена с n-хлоранилином получен 6-хлор-хинальдин в количестве 17 г (30.5% теоретического выхода).
П. Синтез 6-бромхинальдина. В смесь, состоящую из 25 г п-бромани-лина, 50 мл этилового спирта и 5 г сулемы, пропускался ацетилен. После 20-часового пропускания ацетилена добавлено еще 3 г сулемы, и пропускание продолжалось еще 14 часов. Обработка продукта реакции производилась, как и в предыдущем опыте. Всего получено 26 г смолообразного продукта. Продукт реакции выделяется через комплексное соединение с железистосинеродистой кислотой. Продукт реакции выделен в виде кристаллов с т. пл. 97 , что соответствует литературным данным [3] для 6-бромхинальдина. Образует пикрат и платинат.
Анализплатината:
0.0833 г вещ.: 0.0191 г Pt. Найдено %: Pt 22.93. (C10H8NBr),-H2PtCle. Вычислено %: Pt 22.85.
Следовательно, при конденсации я-броманилина с ацетиленом получен 6-бром-хинальдин в количестве 6.9 г (21.4% теоретического выхода).
III. Синтез 6-сульфамидохинальдина. В смесь, состоящую из 100 г белого стрептоцида, 200 мл спирта и 8 г сулемы, до полного насыщения пропускался ацетилен. Пропускание ацетилена продолжалось около 100 часов. В конце опыта реакционная масса приобретает красный цвет, а на дне колбы выпадает красного цвета смолообразный продукт и можно заметить капельки ртути. Отделенный смоло-образный продукт реакции растворяется в соляной кислоте, раствор фильтрованием освобождается от остатков катализатора. Фильтрат нейтрализуется твердой содой, при этом сразу или при стоянии выпадает осадок светложелтого цвета, который отфильтровывается, просушивается и кристаллизуется из спирта. Получено кристаллическое вещество с т. пл. 212-213 , что соответствует литературным данным для 6-сульфамидохинальдина, который был получен Г. Челинцевым [4] при конденсации белого стрептоцида с паральдегидом в присутствии соляной кислоты.
3.015мг вещ.: 6.00 мг СО2; 1.255 мг Н2О. 3.005 мг вещ.: 5:973 мг СО2; 1.281 мг Н2О. 2.960 мг вещ.: 0.348 мл N2 (25 , 722.4 мм). 3.000 мг вещ.: 0.353 мл N2 (24 , 726 мм). Найдено %: С 54.31, 54.25; Н 4.65, 4.77; N 12.79, 12.92. C10H10O2N2S. Вычислено %: С 54.02; Н 4.50; N 12.61.
Таким образом, при конценсации ацетилена с сульфаниламидом был получен 6-сульфаминохинальдин в количестве 52 г (40.3% теоретического выхода).
Выводы
Изучались реакции каталитической конденсации ацетилена с «-хлор-анилином, я-броманилином и сульфаниламидом; получены 6-хлорхи-нальдин, 6-бромхинальдин и 6-сульфамидохинальдин.
ЛИТЕРАТУРА
[1 Н. Козлов, П. Федосеев, ЖОХ, 6, 250(1936). - [2] Б. Ардашев, ЖОХ, 19, 1656 (1949).-[3] Бей ль штейн, 20, 393 (4-е изд.).-[4] Г. В. Челинцев, В. Н. Закотин, ЖОХ, 11, 729 (1941).
Поступило в Редакцию Молотовский Государственный
7 февраля 1952 г. педагогический институт

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710 720 730 740 750 760 770 780 790 800 810 820 830 840 850 860 870 880 890 900 910 920 930 931 932 933 934 935 936 937 938 939 940 950 960 970 980 990 1000 1010 1020 1030 1040 1050 1060 1070 1080 1090 1100 1110 1120 1130 1140 1150 1160 1170 1180 1190 1200 1210 1220 1230 1240 1250 1260 1270 1280 1290 1300 1310 1320 1330 1340 1350 1360 1370 1380 1390 1400 1410 1420 1430 1440 1450 1460 1470 1480 1490 1500 1510 1520 1530 1540 1550 1560 1570 1580 1590 1600 1610 1620 1630 1640 1650 1660 1670 1680


Лабораторные методы и промышленная органическая химия