Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Преображенский Н.А. Химия органических лекарственных веществ
 
djvu / html
 

530
XI. Антибиотики
обладают антибиотической активностью, но их токсичность выше, чем у стрептомицина. Наиболее активными оказались децил- и додецилпро-изводные 224.
В сопоставлении с N-алкилстрептомицинами следует упомянуть и так называемый бис-а-оксистрептолшциламин (XLIX) или (L), который был выделен из остатков стрептомицина, а также получен синтетически - нагреванием концентрированного раствора солянокислого стрептомицина с аммиаком и NH4C1.
ОН ОН
(St)- CH=N- CH- (St) (St)- CH- NH- CH- (St)
ОН
XLIX L
[(St) - остаток стрептомицина без СНО-группы]
Бис-а-оксистрептомициламин оказался высокотоксичным, и, возможно, присутствие следов этого вещества является причиной изменений токсичности различных препаратов стрептомицина и дигидрострепто-- мицина 226.
Таким образом, связывание альдегидной группы (находящейся в стреп-тозе) разного рода азотсодержащими функциональными группами приводит к повышению токсичности стрептомицина. Наличие метильной группы в стрептозной части молекулы стрептомицина, повидимому, не связано со специфическими свойствами стрептомицина. Полученный недавно новый антибиотик - оксистрептомицин (LI) (образуется Streptomyces grlseocarneus) , отличающийся от стрептомицина наличием в стрептозе оксиметильной группы вместо метильной, обладает примерно такой же активностью, как и стрептомицин 22. . Для клинического применения этот антибиотик, повидимому, не пригоден вследствие побочного действия на органы слуха.
=NH
нон
н
он н
Характерно, что при щелочном расщеплении оксистрептомицина (LI) образуется оксимальтол [2-оксиметил-З-оксипирон (LII) - изомер койе-вой кислоты (LIII)], что совершенно аналогично известному ранее образованию мальтола (LIV), исходя из стрептомицина (см. стр. 536 227-228).
О
О
- СН2ОН
Н
о
ui
о
uil
О
о
LIV
СН3

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 531 532 533 534 535 536 537 538 539 540 550 560 570 580 590


Лабораторные методы и промышленная органическая химия