Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Преображенский Н.А. Химия органических лекарственных веществ
 
djvu / html
 

450
X. Лекарственные вещества группы, индола
которого соответствует спектру анилида коричной кислоты (XVII), так как содержит ту же хромофорную систему66:
io сн
XVI
XVII
Приведенные выше данные совпадают с результатами окисления стрихнина (и родственных ему алкалоидов) большим избытком перман-ганата (28 атомов кислорода на молекулу). В результате этого превращения, исходя из стрихнина, была получена оксалилантраниловая кислота (XVIII), а из сопутствующих стрихнину алкалоидов - соответственно: из бруцина - 4,5-диметоксиоксалилантраниловая кислота (XVIIIa), из а- и р-колубринов - 4- и 5-метоксиоксалилантраниловые кислоты (XVIII6), (XVIIIB):
- СООН
г V V-COOH JL-NH 4 соон
XVIII
R
ОСН3
Н
ОСН3
;о соон
о чс
XIX
R R
ОСН3 ОСН3 (XVIIIa)
Н ОСН3 (XVIII6)
ОСН3 Н (XVIIIB)
Полученные результаты указывают на наличие в структуре стрихнина системы (XIX), и с рядом других данных дают возможность установить, что близкий стрихнину алкалоид бруцин является диметоксистрихнином, а а- и [3-колубрины - его монометоксипроизводными (см. стр. 458).
Подтверждением наличия в структуре стрихнина индольной системы, а также некоторым указанием на характер кольца D является обнаружение карбазола
/\ /Ч
среди смеси веществ, образующихся при щелочном плаве стрихнина и его перегонке над цинковой пылью82> 83.
Таким образом, рассмотренные данные о функциональных группах и структурных элементах в системе стрихнина могут быть представлены схемой 71.

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 451 452 453 454 455 456 457 458 459 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590


Лабораторные методы и промышленная органическая химия