Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Преображенский Н.А. Химия органических лекарственных веществ
 
djvu / html
 

30 . /. Лекарственные вещества группы пиразола
Среди большого числа полученных производных антипирина лишь •пирамидон (IV) и анальгин (V) оказались терапевтически ценными препаратами, превосходящими антипирин.
Интересно отметить, что среди различных аналогов антипирина, у которых фенильный остаток в положении 1 заменен на другие арильные остатки, высокой активностью обладает 1-п-толил-2,3-диметилпиразо-лон - толипирин
-СН3
0 N-CH3
Vy--\ у
СвН4СН3(и) который, однако, значительно токсичнее антипирина.
ПИРАМИДОН
Открытие антипирина связано, как уже упоминалось, с изучением природного лекарственного алкалоида хинина; переход от антипирина к пирамидону в значительной мере связан с исследованиями в области другого важного алкалоида - морфина. Установление наличия N-метиль-ной группы в структуре морфина дало основание полагать, что обезболивающее действие антипирина может быть усилено путем введения в его ядро еще одной третичной метилированной аминогруппы 24. Действительно, синтезированный в 1893 г.25 4-диметиламиноантипирин- лирамидон (IV) в 3-4 раза превосходит антипирин по силе и длительности действия.
Пирамидон до сих пор является одним из наиболее широко применяемых медикаментов. Он входит в состав очень большого числа лекарственных форм и применяется при лечении различных заболеваний. Помимо широкого использования его как жаропонижающего и болеутоляющего средства , в последнее время значительное применение получили водные растворы пирамидона (совместно с новокаином и др.) для приготовления инъекционных форм пенициллина 26. Необходимо отметить свойственную пирамидону способность наряду с лечебным эффектом оказывать иногда нежелательное побочное действие на организм. В этом отношении более безопасным препаратом является, невидимому, анальгин.
Пирамидон - 1-фенил-2,3-диметил-4-диметиламинопира- 3 \ы-р--сн8 золон-5 - представляет собой белый мелкокристаллический I порошок слабо горького вкуса, без запаха; т. пл. 107-109 .
N-сн Растворимость в воде 1:18, максимум растворимости при 70 ; при 100 пирамидон в присутствии воды плавится, и поэтому

Н8С
о , - \if
I из кипящего насыщенного водного раствора выделяется в ма-
СвН5 слообразном виде; хорошо растворим в спирте, бензоле, хлороформе. Водный раствор пирамидона имеет слабо щелочную реакцию; с метилоранжем может быть оттитрован одним эквивалентом кислоты ад. С кислотами пирамидон образует диссоциирующие соли; легко получаются также комплексные соединения пирамидона с различными металлами27.
Как и антипирин, пирамидон дает все реакции на алкалоиды, например, характерный трудно растворимый пикрат (т. пл. 170 ); с окислителями (в том числе с FeCIs) дает сине-фиолетовое окрашивание. Пирамидон является весьма энергичным восстановителем, что весьма важно учитывать в фармацевтическом производстве при составлении лекарственных смесей.
По данным некоторых авторов, пирамидон обладает также противовоспалительным действием.

 

1 10 20 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590


Лабораторные методы и промышленная органическая химия