Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Преображенский Н.А. Химия органических лекарственных веществ
 
djvu / html
 

240
VI. Лекарственные вещества группы изохинолина
- Апоморфин. Применяемая в медицинской практике солянокислая соль апоморфина C H OaN • НС1 • VjHjO представляет собой белый кристаллический порошок, приобретающий зеленую окраску под влиянием света и влажного воздуха; растворимость в воде и спирте 1:50; почти гснэ нерастворим в эфире и хлороформе; [а] = - 30,5 (HjO).
Апоморфин не обладает анальгетическим действием морфина. Он оказывает сильное возбуждающее действие на центральную нервную систему, особенно на/ рвотный центр в продолговатом мозгу23. Применяется в качестве рвотного (подкожно 0,25-0,5 см3 1%-ного раствора) и отхаркивающего (внутрь /ю рвотной дозы) средства 94, а также при лечении алкоголизма95.
ТЕБАИН
Тебаин является наиболее токсичным из всех опийных алкалоидов. Он обладает сильным судорожным-конвульсивным действием, приближающимся к действию стрихнина, вследствие чего не может быть применен в медицинской практике.
Изучение тебаина и его производных, проходившее параллельно •с изучением морфина и кодеина, сыграло значительную роль как в установлении структуры морфиновых алкалоидов, так и в изысканиях новых морфиноподобных препаратов.
По своему строению тебаин (XVII) может рассматриваться как метиловый эфир энольной формы (XVIIIa) кодеинона (XVIII):
Н3СО,
NCH,
HjCO.
NCH,
XVU1
XVI. la
XVII
Таким образом, особенностью строения тебаина является наличие в кольце С его структуры системы сопряженных двойных связей.
Высокая токсичность тебаина связана с его ясно выраженным ненасыщенным характером, что находит подтверждение в факте снижения токсичности при получении различных гидрированных производных тебаина.
Практическое использование тебаина, выделяемого из опия в количестве примерно 0,5%, достигается путем превращения его в терапевтически ценные морфиновые препараты. Возможные пути такого «облагораживания» тебаина представлены на схеме 36, из которой видно, что переход от тебаина (XVII) к лечебным препаратам - текодину (XXIII), кодеину (II), дикодиду (X) -связан с частичным или полным гидрированием ненасыщенной системы в исходном алкалоиде.
О возможности получения, исходя из тебаина (XVII), таких препаратов, как дикодид (X) и кодеин (II), уже упоминалось на стр. 237.
Наиболее важным препаратом, получаемым исходя из тебаина, является дигидрооксикодеинон (XXIII), солянокислая соль которого известна под названием текодип или эукодал. Технически наиболее удобный путь получения дигидрооксикодеинона (см. схему 36) состоит из окис-

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590


Лабораторные методы и промышленная органическая химия