Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Преображенский Н.А. Химия органических лекарственных веществ
 
djvu / html
 

220
VI. Лекарственные вещества группы изохинолина
дес-основания (XXI) до 13(-р-диметиламиноэтил)-октагидрофенантрена (XXII), полученного ранее синтетическим путем48.
Гофмановский х распад
NCH3
XXI
[Н]
tni CI 2- :--
xxu
Поскольку для октагидрофенантренового соединения (XXII) была показана цис-декалиновая конфигурация колец В-С, можно заключить, что М-метилморфинан (XVIII) принадлежит к той же стерической группе, что и морфин, в котором, как известно (см, стр. 228), неароматические углеродные кольца также имеют цис-декалиновую конфигурацию. Существенно отметить, что при циклизации такого типа, как это имеет место в синтезе N-метилморфинана (схема 32), образуются преимущественно цис-соединения. Вместе с тем, иной путь построения морфинанового скелета, исходя из замещенных нафтохинонов (см. стр. 220), приводит к образованию так называемой изоморфинановой системы Б5, имеющей конфигурацию, подобную транс-декалину, т. е. эпимерную морфинановой системе при Си:
NCH,
Ы Метилморфинан (цис В-С)
NCH,
N - Метилизоморфинан (транс В-С
Синтез морфина Бб-56
Для осуществления синтеза морфина (I) необходимо решение следующих основных проблем:
О
НО.
.NCH3
1. Построение частично гидрированной фенантреновой системы (XXIII)
XXIII

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590


Лабораторные методы и промышленная органическая химия