Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Преображенский Н.А. Химия органических лекарственных веществ
 
djvu / html
 

200
V. Лекарственные вещества -группы тропана
СХЕМА 27
ПУТИ СИНТЕЗА НОВОКАИНА Б- 73- «•ш
NH,
[Н]
--» II
) HN(C.Hs),
Путь В
НОСН,СН2С1 XLVI
NO.
OOCHjCHjCl
.» if Ч НМП.Н.). 1 J XLVII
COOCHjCHjCl
ПутьАГ
NO,
РС1., Г
Y
COOH XLI
XLV
4-
NO, fH, NH,
CHsCOOH HCI Pe или
80-85 o \Л 85-94о о
COCI XUa
СОО(СН,).К С,Н,)3
XXXVH
XC,H.
Путь В,
Путь Б
ГН]
НОСН,СН,С1 NH, Л HN(C,H5), r
NH, Ц СООСН,СН,С1 f
э си
Обишй выход 30 - 35 ;о
ioo сн,
XLIV
р-Диэтиламиноэтанол109a (XLV), необходимый для этерификации п-нитро- или n-аминобензойной кислот (XLI) и (XLIV), получают конденсацией этиленхлоргидрина (XLVI) или окиси этилена (XLIX) с ди-этиламином (XLVII):
НОС1 или НаО С1
•- • С1СН2СН2ОН XLVI
NH(C,H5)t XLVII
rot
на
СН
NaOH
6,5-7Г.о10
• (C2H5)2NCH2CH2OH
XLV
XLVII
XLIX
Перевод новокаина-основания в солянокислую соль достигается прибавлением рассчитанного количества спиртовой (10-30%-ной) соляной кислоты к спиртовому раствору основания. Солянокислая соль новокаина (как и соли с другими кислотами) образуется по алифатической аминогруппе. Ароматическая же аминогруппа в «-аминобензойной кислоте, подобно всем ароматическим аминам, обладает слабыми основными свойствами и образует легко гидролизующиеся в растворах соли. Следует отметить, что это является одной из причин, препятствующих применению анестезина и его аналогов в виде водорастворимых солей. Таким

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590


Лабораторные методы и промышленная органическая химия