Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Преображенский Н.А. Химия органических лекарственных веществ
 
djvu / html
 

140 IV. Лекарственные вещества группы пиридина и пиперидина
доступные соединения: а) малоновый эфир [синтез через бромметилма-лоновый эфир (XXIII) или метиленмалоновый эфир)]; б) этиловый эфир -хлор-(или бром)-пропионовой кислоты (XXIV); в) метиловый эфир акриловой кислоты (XXV); г) акрилнитрил (XXVa).
Источником получения последних трех полупродуктов является эти-ленхлоргидрин (XXVI), переход от которого к соединениям (XXIV) - (XXV) весьма прост:
П на > С1СН2-СН2-COOR
XXIV
СН2ОН-СН2С1
XXVI
KCN
СН2ОН-CH2CN
Этиленциантидрин
СН.,ОН H.,SOt
-Н,О
[СН=СН HCN]-
СН2=СН-COOR
XXV
СН2=СН-CN
XXVa
По своему физиологическому действию ареколин близок к пилокарпину, т. е. он действует возбуждающе на окончания парасимпатических нервов.
Ареколин вызывает сужение зрачков (мистическое действие), обильное слюноотделение, сильную кишечную перистальтику. Последнее свойство выражено у ареколина особенно ярко и широко используется в ветеринарной практике. Он применяется как средство против ленточных глистов.
В медицине ареколин почти не применяется. Его бромистоводородная соль лишь иногда используется в глазной практике (заменитель пилокарпина и эзерина).
Высшая лечебная доза ареколина составляет 0,0005-0,0015 г; в больших количествах он весьма токсичен.
Помощь при отравлении ареколином состоит в инъекции атропина, являющегося его антагонистом.
Синтетические заменители ареколина
В качестве синтетических заменителей ареколина (V) широко используются хлор-метилат метилового эфира никотиновой кислоты (цезол) и бромметилат метилового эфира N-метил-р-пиперидинкарбоной кислоты (неоцезол).
К ареколину эти синтетические препараты близки также и по структуре, особенно если алкалоид представить как внутреннее аммониевое соединение (Va).
[-COOCHg
N С1-
сня
;-COOCHg
N СН3
Цезол (гигроскопичные V
кристалы, т. пл. 100-102 )
I
N
CHg СН3 Va
- XV
соосн.
N Вг-/\-
С.Пд
Неоцезол
(гигроскопичные
кристаллы,
т. пл. 197 )
Для получения цезола и неоцезола предложено несколько путей синтеза, отличающихся друг от друга лишь последовательностью и методом проведения, этерифи-кацаи, восстановления и метилирования никотиновой кислоты.

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590


Лабораторные методы и промышленная органическая химия