Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Наметкин С.С. Собрание трудов Том 1
 
djvu / html
 

760 Исследования в разных областях органической химии
Этиловый эфир бензилксантогеновой кислоты CeH5GH2OGSSC2H6. Получение этого эфира велось в совершенно таких же условиях, как в предыдущем случае, с той лишь разницей, что вместо диметилсульфата был применен диэтилсульфат. После отгонки растворителя, бензола, в данном случае получилось, однако, некристаллизовавшееся желтое масло. При перегонке его в вакууме все время ощущался запах меркаптана. Главная часть продукта - этиловый эфир бензилксантогеновой кислоты - перешла при 170-171 при 14 мм и не застывала при 20 . Она имела явственный запах меркаптана.
Амид бензилксантогеновой кислоты CjHgCHgOCSNH,. К 250 мл алкогольного раствора аммиака прибавлено22 г метилового эфира беизилксанто-геновой кислоты. Смесь оставлена при температуре 0-5 в продолжение двух недель, а затем вылита в 600 мл холодной воды. Замечено обильное выделение меркаптана; амид выделился в кристаллическом виде с выходом 75. . При медленной кристаллизации из спирта амид бензилксантогеновой кислоты выделяется в крупных ромбах с т. пл. 61,5-62 .
Определение серы по Кари у су: 0,1647 г вещ.: 0,2368 г BaS04
Найдено %: S 19,72 C8IIeONS.5 Вычислено %: S 19,19
Разложение метилового эфира бензилксантогеновой кислоты. При нагревании в небольшой колбочке Вюрца метилового эфира бензилксантогеновой кислоты (23 г) на бане из вудова сплава разложение эфира началось при 180 . Выделялись, как всегда, сороокись углерода и меркаптан, распознанные обычным способом. Постепенно увеличивая нагревание, температуру довели до 350 . В приемнике сначала - погон розового цвета; под конец - вещество, закристаллизовавшееся в холодильнике; остаток в колбочке также частью закристаллизовался. Оба эти продукта были изучены отдельно.
1. Кристаллическое вещество, получившееся при разложении бензил-ксантогенового эфира в приемнике (холодильнике), было несколько раз перекристаллизовано из горячего винного спирта и показало т. пл. 123- 124 . При такой же температуре плавилась смесь этого вещества с чистым стильбсном.
Анализ:
0,1129 г вещ.: 0,3887 г СО,; 0,0676 г Н20
Найдено %: С 915,89; II 6,70 С14Н12. Вычислено %: С 93,33; Н 6,67
Таким образом, в тождество со стильбеном одного из кристаллических продуктов распада бензилксантогенового эфира не может быть никакого сомнения.
Жидкий продукт той же реакции имел резкий запах сернистых соединений и при повторных перегонках давал каждый раз все новые и новые порции стильбена. Невидимому, это - бензилксантогеновый эфир, перегнавшийся вместе с продуктами его распада. Повторными перегонками при обыкновенном давлении количество этой жидкой части было сведено до 0,5-0,8 г, все же остальное превратилось в стильбен, которого в общей сложности было собрано свыше 5 г.
2. Другой кристаллический продукт распада бензилксантогенового эфира, не перегонявшийся при 350 , хорошо растворим в хлороформе, хуже - в бензоле и уксусноэтиловом эфире; плохо - в спирте и эфире.

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710 720 730 740 750 760 761 762 763 764 765 766 767 768 769 770 780 790 800 810 820


Лабораторные методы и промышленная органическая химия