Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Наметкин С.С. Собрание трудов Том 1
 
djvu / html
 

4-алкокси-феноксиуксусные кислоты и их простейшие производные 719
4-АЛКОКСИ-ФЕНОКСИУКСУСИЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОСТЕЙШИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ
С. С. На м е т к tt н, Н, Н, М с л ъ и и пои и If. С. Пекарев
ЖОХ 21, 327 (1951)
Из 4-апкокси-феноксиуксусных кислот к настоящему времени в литературе описана только 4-метокси-феноксиуксусная кислота, которая с удовлетворительным выходом получается при взаимодействии хлор-ацетата натрия с монометиловым эфиром гидрохинона в водном щелочном растворе [1]. Однако эти соединения представляют некоторый интерес, хотя бы с точки зрения изучения их активности в отношении кислотоустойчивых микроорганизмов, так как наличие эфирной группы должно способствовать их проникновению через липоидно-восковые оболочки микроорганизмов [2].
4-Алкокси-феноксиуксусные кислоты синтезированы взаимодействием хлорацетата натрия с фенолятами моноалкиловых эфиров гидрохинона л водном растворе. Амиды этих кислот получались из хлорацетамида и фенолятов, в спирте. 4-Алкокси-фенокси-а-масляиые кислоты получены из фенолятов и отилбромбутирата с последующим омылением эфира без выделения в чистом виде. Все соединения получаются с вполне удовлетворительными выходами.
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
I. 4-Метокси-фонокснуксусная кислота. Синтезирована с выходом 51%. Т. пл. 112 .
Неописанный в литературе 4-метокси-феноксиацетамид получен следующим путем: в 40 мл абсолютного этилового спирта растворено 0,92 г металлического натрия и прибавлено 4,96 г монометилового эфира гидрохинона и 3,74 г хлорацетамида. Полученная смесь в течение часа кипятилась в колбе с обратным холодильником. По окончании реакции к смеси прибавлено 100 мл воды, и выделившийся осадок отфильтрован и промыт водой. Для очистки амид перекристаллизован из воды. Выход 5,2 г (71,8%). Белое кристаллическое вещество с т. пл. 110 .
А н)а л и з:
0,1216 г вещ.; затрачено па связывание NH3 12,45 мл 0,05 н. H2S04 0,1415 г вещ.; затрачено на связывание NH3 15,40 мл 0,05 н. H2S04
Найдено %: N 7,5:1; 7,62 C9H1004N. Вычислено %: N 7,73
2. 4 - Э т о к с и - ф е н о к с и у к с у с н а я кислота. 16г моноэтилового эфира гидрохинона растворено в 100 г 10%-ного едкого натра, и к полученному раствору прибавлено 11,3 г монохлоруксусной кислоты в 20 мл воды. Полученная смесь в течение часа нагревалась на кипящей водяной бане. После охлаждения раствор подкислен соляной кислотой и проэкстрагирован эфиром. Эфирная вытяжка промыта водой и обработана насыщенным раствором соды. При этом происходит частичное выделение плохо растворимой в растворе соды натриевой соли ге-этокси-фен-оксиуксусной кислоты. Эфирный слой отделен, \\ раствор с осадком обработан НС1. Выделившаяся кислота перекристаллпзована из горячей воды. Выход 19 г (88%). Белые кристаллы, хорошо растворимые в органических растворителях. Растворимость и воде около 2,2 г в 100г. Т. пл. 143-144 .

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710 711 712 713 714 715 716 717 718 719 720 730 740 750 760 770 780 790 800 810 820


Лабораторные методы и промышленная органическая химия