Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Наметкин С.С. Собрание трудов Том 1
 
djvu / html
 

/350 Изомеризация и стереохимия алициклических соединений
Кислый раствор, оставшийся после отгонки с паром бензофенона, выпаривался почти досуха, и твердый остаток кристаллизовался из горячей воды. Получено вещество с т. пл. 151 ; смешанная проба с чистой адипи-новой кислотой депрессии не давала и плавилась также при 151 .
Таким образом, при окислении продукта дегидратации дифенилцикло-гексилкарбинола образуются бензофенон и адипиновая кислота, откуда ясно, что исходный углеводород представляет собой дифенилциклогексил-иденметан.
ВЫВОДЫ
1. Дегидратация дифенилциклопентилкарбинолаидифенилциклогексил-карбинола под влиянием щавелевой кислоты протекает аналогично дегидратации дифенилциклобутилкарбинола (по Кижнеру), с образованием нормальных продуктов реакции, дифенилциклопентилиденметана и днфенпл-циклогексилиденмстана, т. е. без изомеризации цикла.
2. Причину устойчивости семициклической связи в данных случаях следует видеть в образовании систем с сопряженной двойной связью, в которых семициклическая связь принимает ближайшее участие.
19 января 1948 г.
ЛИТЕРАТУРА
1. Н. М. К и ж н ер. ЖРХО 42, 1227 (1910).
2. Н. М. Кижнор. ЖРХО 40, 678 (1908); 43, 1150 (1911).
3. С. С. Наметкин и Д. М. Г а б р и а д з е. ЖОХ 13, 563 (1943); настоя-
щий том, стр. 532.
4. К. Z i е g 1 е г, A. S е i b, F. Knoevenagel. Lieb. Ann. 551, 185 (1942).
5. С. Н е 1 1, О. S с h а а 1. Вег. 40, 4166 (1907).
6. J. Schmidlin u. Н. Е s с h е г. Вег. 41, 449 (1908).
7. Срав. И. А. Целиков. ЖРХО 34, 721 (1902).
8. J. L. Loevenich и сотр. Вег. 62,3093 (1929).
9. Б. А. Казанский и Г. Т. Т а т о в о с я н. ЖОХ 8, 1435 (1938).

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 551 552 553 554 555 556 557 558 559 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710 720 730 740 750 760 770 780 790 800 810 820


Лабораторные методы и промышленная органическая химия