Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Наметкин С.С. Собрание трудов Том 1
 
djvu / html
 

450
Исследования в области камфоры и терпенов
было упомянуто, что, вероятно, указанная реакция идет одновременно также в другом направлении, и именно: в направлении образования а-ме-тилкамфена (III), образующегося при нормальном отщеплении воды от третичного метилфенхилового спирта (IV), послужившего нам исходным продуктом для получения 6-метилизоборнеола:
СИ,-----СН-----СП,
1J,,CS
Н3С-С-СН3 И8С-СП-----С--------С
II.
Н(ОН)
няс
\
III.
CH3
6-Метилизоборнеол
С-------СН------CH2
СН2
- IV.
Н,С=С-
СН,
HjC7
CH2 I
11 г Cll ГЧ4Г r-II/ MI
р-Метилкамфен
HA,
\p r н гн
/b II,C/
CH2
Hic r - гн.
НО
СИ,
СИ,
л-Метилкамфен
Третичный метилфеихилоыый
СПИ[)Т
Факты, приведенные нами для обоснования структуры fi-мотилкамфо-на, сводятся к следующему:
1. Новый гомолог камфена при гидратации по методу Бертрама и Валь-баума количественно превращается в тот самый алкоголь, 6-метилизо-борнеол, который является исходным продуктом: для получения р-метил-камфена.
2. При взаимодействии [s-метилкамфена с газообразной азотистой кислотой мы получили продукт присоединения, превратившийся после кипячения с едким кали в новый изомер камфоры и фенхоиа, названный нами: р-метшшамфеншгоном (V).
Что действительно этот новый бициклическпй котон Сц,Н]60 имеет строение р-метилкамфенилона, явствует из чрезвычайно близкого сходства его физических свойств с камфештлоном и фенхоном (& -метилкамфе-иилопом), а именно из устойчивости нашего кстона к окислителям, особенно же из отношения его к натрийамиду: при действии этого реагента р-мотил-камфенилон количественно превращается в амид р-мотилкамфснилононой кислоты (VI), с переходом бпщшличоской системы кетопа в мопоцикличе-скую систему амида метплизоироп]глц11клопента1]1 арбоново] г кислоты.
сн,-си
/СН3
СН,
-СН------СП
V.
Н3С-СН-
СН2
I
-СИ-
СН,
-СО
Н,С-СИ-------СН-
CONH,
р-Ыетилнамфепплоц
Амид З-мотплиамфенилоноиой кислоты
В настоящей статье мы приводим некоторые новые данные о ji-метил-камфенилоне, а также об исходном продукте для его получения, -мстил-камфене. В частности, нами несколько ближе изучены условия отщепления воды от 6-метилизоборнеола и подтверждено, что при этой реакции,

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 451 452 453 454 455 456 457 458 459 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710 720 730 740 750 760 770 780 790 800 810 820


Лабораторные методы и промышленная органическая химия