Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Наметкин С.С. Собрание трудов Том 1
 
djvu / html
 

420 Исследования в области камфоры и терпенов
семикарбазон (т. пл. 199 ). Из физических свойств фенилапокамфоры в работе приведена лишь температура кипения кетона (143 при 5,5 мм) .
При неоднократном повторении опытов перехода от фенилапоизобор-неола к фенилапокамфоре с помощью хромового ангидрида мы не наблюдали сколько-нибудь существенного различия по сравнению с другими случаями перехода от эпициклического спирта к кетоиу.
Раствор 30 г фенилапоизоборнеола в 30 мл ледяной уксусной кислоты прибавлялся по каплям к смеси 12 г хромового ангидрида в 90 мл ледяной уксусной кислоты. Реакция начиналась саморазогреванием, так что требовалось периодическое охлаждение реакционного сосуда. Через 1,5 часа, когда весь алкоголь был введен в реакцию, смесь нагревалась в течение одного часа на кипящей водяной бане, а затем была вылита в воду, насыщенную поваренной солью; водный же раствор был экстрагирован эфиром. После обычной переработки эфирного раствора кетон был перегнан в вакууме и показал следующие свойства: т. кип. 144 при 3 мм; d- =1,0705;
»» = 1,5503.
Молекулярная р о ф р а к ц и я:
Найдено: Л/ЛВ = 63,75 Ci5H18O ( =)3. Вычислено: MRD = 63,48
А и а л и з:
0,1428 г вещ.: 0,4596 г С02; 0,1078 г Н20
Найдено %: С 83,96; Н 8,45 С16Н180. Вычислено %: С 84,00; Н 8,47
Семикарбазон кетона образуется легко в обычных условиях. После перекристаллизации из этилового спирта семикарбазон получен с т. пл. 214 .
Нитрофенилапокамфора NOoCeH gli O. Подобно фенилкамфоре, при действии крепкой азотной кислоты фенилапокамфора легко поддается нитрованию. Мы нитровали фенилапокамфору, прибавляя кетон (10 г) при охлаждении в смесь азотной кислоты d = i,52 (36 мл) и d = l,4 (14 мл). Нитрофенилапокамфора была получена в виде тяжелого желтого масла с т. кип. 199 при 1 мм.
Аминофенилаиокамфора МН СгД СдН О. Этот амин был получен нами восстановлением нитрофенилапокамфоры действием па нее цинковой пыли и соляной кислоты в водно-спиртовой среде при нагревании. Амин представляет собой бесцветную жидкость с т. кип. 204 при 4 мм.
Оксифенплапокамфора НОС0П4С9И]30. Этот замещенный фенол был получен нами путем медленного разложения при комнатной температуре водного раствора продиазотированной аминофенилапокамфоры. Фенол представляет собой растворимую в щелочи густую желтоватую жидкость с т. кип. 171-172 при 1 мм.
Исследование этих и ряда других производных фенилапокамфоры продолжается.
ВЫВОДЫ
1. Повторено исследование Бродт-Савельсберг по синтезу 1-фенидапо-камфоры и восполнена характеристика этого кетона.
2. Вопреки указаниям автора, установлено, что 1-фенилапокамфора является легко доступным соединением и может служить удобным объектом для исследований в области фенилзамещенных гомологов камфоры. 16 февраля 1944 г.
В оригинале указано давление 55 мм, что - явная опечатка.

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 421 422 423 424 425 426 427 428 429 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710 720 730 740 750 760 770 780 790 800 810 820


Лабораторные методы и промышленная органическая химия