Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Наметкин С.С. Собрание трудов Том 1
 
djvu / html
 

360
Исследования а области камфоры и терпение
нентов, естественно было бы ожидать постепенного изменения основных физико-химических свойств углеводорода до и после его гидратации. Так как действительность идет вразрез с этими положениями и так как-невозможно представить себе образование 4-пропили:п>борнеола непосредственно из пропонкамфана, то логически приходим к выводу, что данная смесь углеводородов представляет собою некоторую равновесную в данных условиях систему; но мере извлечения из лее одного компонента, очевидно, пропилкамфена (превращающегося в уксусный эфир 4-пропил-изоборнеола), часть другого компонента, пропшшденкамфана, изомерп-зуется в первый, т. е. пропилкамфен, восстанавливая таким образом нарушенное равновесие и обеспечивая дальнейшее образование уксусного эфира 4-пропилизоборнеола. Самый процесс изомеризации пропилиден-камфана (XV) в пропилкамфен (XVII), происходящий, надо думать, через промежуточное образование третичного алкоголя (XVI), точнее через его уксусный эфир, можно представить следующей схемой:
СН2----СН-------СН2
СП,
-СН-
-сн»
XV.
н с-с -сн
СН2-----С---------С=СНС2Н5
СН,
XVII.
СН,
СН,
XVI.
-С II -
Н3С-С-СН,
Но-------VJ
СН,
чс,н.
СН2
-СН3
-С=СН8
С3Н7
Процесс присоединения воды (соотв. уксусной кислоты) к проиен-камфану (XV), ввиду особого характера двойной связи в этом углеводороде, отличного от случая камфена, протекает, невидимому, крайне медленно, и этим обстоятельством, наряду с пониженной скоростью гидратации пропилкамфена (XVII), должна объясняться своеобразная медленность образования уксусного эфира 4-пропилизоборнеола, которой характеризуется данный случай камфепной перегруппировки II рода, в отличие от простейшего случая этой перегруппировки - образования 4-метилизоборнеола.
Разработанный нами в настоящей работе способ получения 4-пропилизоборнеола дал, наконец, возможность поставить задачу исследования продуктов отщепления воды от этого гомолога изоборнеола. Продуктом этой реакции оказался углеводород С]3Н22, по своим физическим свойствам чрезвычайно близкий к углеводороду того же состава из третичного пропилборнилового спирта, как это видно из следующего их сопоставления:
Углеводород Т. ь ип., С 4 »2 MRD
] . Из третичного про-
пилборнилового 86-87 (12 мм) 0 87222 1 4786 5 7 94
2. Из вторичного про-пилизоборпеола 92-93 (16мм) 0,87188 1,4770 57,74

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 361 362 363 364 365 366 367 368 369 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710 720 730 740 750 760 770 780 790 800 810 820


Лабораторные методы и промышленная органическая химия