Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Наметкин С.С. Собрание трудов Том 1
 
djvu / html
 

340 Исследования в области камфоры и терпенов
воды). Нагревание велось на кипящей водяной бане в течение 24 часов, после чего выпавшие кристаллы были отфильтрованы. Получено 2 г сырой кислоты, которая плавилась крайне неясно, ввиду чего она была переведена через известковую соль. Теперь, после перекристаллизации из воды, кислота плавилась резко при 187-488 и, как показал анализ, имела состав, отвечающий формуле С8Н14(С02Н)2.
А и а л и а:
0,0972 г вещ.: 0,2135 г С02; 0,0706 г Н20
Найдено %: С 59,90; Н 8,13 С10Н1604. Вычислено %: С 59,96; Н 8,06
Такую же точно температуру плавления (187-188 ) и состав имела недавно кратко описанная нами кислота метилапофенхокамфорная, так что тождество этих двух изомеров камфорной кислоты представляется нам весьма вероятным.
Все остатки и маточные растворы от выделения только что описанной кислоты были собраны вместе и вновь переведены через среднюю известковую соль. После обработки этой соли соляной кислотой вновь выделилась кристаллическая кислота, которая после перекристаллизации из воды плавилась1, уже заметно выше, а именно при 189-193,5 . Действием хлористого ацетила на холоду кислота эта была переведена в ангидрид, который после нерекристаллизации из петролейного эфира плавился при 221- 222 и по кристаллической форме (прямоугольные четырехгранные призмы) был не отличим от ангидрида недеятельной камфорной кислоты (из камфана). Смесь обоих ангидридов плавилась при той же температуре.
Наконец, растворением в щелочи с последующим выделением минеральной кислоты только что описанный ангидрид был снова переведен в кислоту. Последняя плавилась теперь при 199-200 и по кристаллической форме также вполне совпала с недеятельной камфорной кислотой.
Отметим в заключение, что при определении температуры плавления смеси двух описанных выше кислот (т. пл. 187-188 и 199-200 ) наблюдается сильная депрессия; смесь эта плавилась при 165-170 . Тем самым доказывается, что вещества эти представляют собою две различные кислоты, откуда следует, что гидратация изоциклена действительно протекает, по крайней мере, в двух различных направлениях, как это было разобрано выше, в теоретической части.
23 октября 1929 г.
ЛИТЕРАТУРА
1. Е. Е. Вагнер и В. О. Брикнер. ЖРХО 35, 536 (1903).
2. J. Bredt u. W. Holz. J. prakt. Chem. 95, 133 (1917).
3. С. С. Наметкин и Л. Я. Брюс она. ЖРХО 60, 265 (1928); настоящий том,
стр. 312.
4. С. С. Наметкин и Л. Я. Брюсов а. ЖРХО 57, 372 (1925); J. prakl. Chem.
112, 169 (1926).
5. Н. А. Прилежаев. Веч. 42, 4811 (1909); ЖРХО 42, 1387 (1910); 43, 609 (1911);
44, 613 (1912).
6. С. С. Наметкин и Л. Я. Б р ю с о в а. ЖРХО 60, 290 (1928).
7. J. Bredt a. W. Н. Ре rk i п. J. prakt. Chem. 89, 209 (1914 ; J. Chem. Soc.
103, 2182 (1913).
8. С. С. Наметкин и З. П. Александрова. ЖРХО 60, 1535 (1928); Lieb.
Ann. 467, 191 (1928); настоящий том, стр. 482.

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 341 342 343 344 345 346 347 348 349 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710 720 730 740 750 760 770 780 790 800 810 820


Лабораторные методы и промышленная органическая химия