Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Наметкин С.С. Собрание трудов Том 1
 
djvu / html
 

280
Исследования в области камсроры и терпенов
СН2 - СП
С(СН3)2
С : = сн
•и. 1 г.н тт.
СНа -- СИ - С(СН3)2
со
СН, - СП - I
Образование только диметилянтарной кислоты при окислении такого кетона понятно; в какой степени эти формулы соответствуют другим свойствам данных соединений, покажут дальнейшие исследования.
Из новейших работ, интересных для характеристики фенхенов, заслуживает упоминания сообщение Комппа и Хинтикка [22] о применении к различным фенхенам метода озонизации Харриса. В обоих случаях (D-1- и ZM-фенхены) продукты реакции оказались одни и те же: апокам-фора и какая-то ближе пока не исследованная кислота с т. пл. 70 - 71 ; причем, однако, из .О-й-фенхена апокамфоры получилось относительно меньше, чем из ZW-фенхена.
Ввиду предварительного характера работы Комппа и Хинтикка мы не решаемся пока утверждать, что результаты ее находятся в противоречии с данными Валлаха. Мы встречаем здесь, невидимому, лишь новую иллюстрацию того нами уже отмеченного факта, насколько трудно получаются отдельные фенхены, особенно /)-й-фенхен, в индивидуальном состоянии.
В предшествующем изложении мы не касались ряда весьма важных работ, связанных с гидратацией фенхенов и с вопросом о нахождении этих углеводородов в природе. Мы рассмотрим теперь вкратце эти исследования с точки зрения формулы Земмлера.
При гидратации в различных условиях различных природных терпенов, чаще всего пинена, многочисленным авторам [23, 24 , 25] не раз удавалось констатировать в продукте реакции присутствие фенхилового спирта, хотя, правда, в количествах обыкновенно весьма незначительных. Мы не будем подробнее останавливаться на этих исследованиях, имеющих лишь отдаленное касательство к нашей теме, тем более что во всех указанных выше случаях не исключена возможность образования производных фенхона путем глубокой изомеризации совершенно иной бицикли-ческой системы, например системы пинена, по следующей схеме:
п а------СН------С(СН3)а
сн.
сн
сн,
Пштен
,.-----СН-----С(СН3)2
СН2 СН2-----С------- СН(ОН)
рут
<Генхиловый спирт
Из этой схемы видно, что если принять для пинена формулу Вагнера, для фенхона - формулу Земмлера, а для камфоры - формулу Бредта, то переход от пинена к системе фенхона теоретически становится столь же простым и понятным, как переход от пинена к борнеолу . С экспериментальной стороны образование при гидратации пинена производных
Ср. выше, гл. III. Вопроса о механизме этих переходов, еще недостаточно-разъясненного, мы не затрагиваем. Ср. [26, 27, 28].

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 281 282 283 284 285 286 287 288 289 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710 720 730 740 750 760 770 780 790 800 810 820


Лабораторные методы и промышленная органическая химия