Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Наметкин С.С. Собрание трудов Том 1
 
djvu / html
 

Исследование из области изокамфана
170]. С современной точки зрения все они совершенно неприемлемы, так как камфенкамфорпая кислота из них выведена быть не может. Впрочем, одна из этих формул,- формула Земмлера,- недавно вновь была поставлена на обсуждение в работе, на которой мы остановимся несколько подробнее.
Исследуя действие хлористого хромнла па ксантогеновый борнилен, Хендерсон и Хейльброн [71] обнаружили образование соединения С10Н10-•2Сг03С12, которое при разложении водой дало хлоркамфору С101115ОС1 и камфенилановый альдегид. Такой результат представляет бесспорно пыдающийся интерес, так как в совершенно аналогичных условиях камфенилановый альдегид получается, как известно, из камфена [72, 73]. Конятен также и вывод, который делают Хендерсон и Хойльброн на основании этих фактов, что оба указанных углеводорода должны иметь иесьма сходные углеродные скелеты. Считая далее современную формулу борнилена (I) твердо установленной, авторы приходит к заключению, что из всех формул камфена лучше всего удовлетворяет сказанному условию одна из формул, предложенных для этого углеводорода Земмлером (III):
СИ,
• СП -
СИ
СН,
Н3С - С - СП3
I
сн,- с------сн
I сн,
п.
-СН-
I
Н.С-С-С1Г,
СП,
I
.С -
I сн.
Для камфениланового альдегида Хендерсон и Хейльброн возвращаются, таким образом, к формуле (V) Бредта и Иголки [73]; переход же к этому альдегиду от борнилена они выражают той самой схемой, которая была дана указанными авторами для соответствующего превращения камфена (IV) :
СН2------СП------СН СН2------СП------СЦЧ
I
IV.
П3С - С - СИ3
СП,
-с.
•СН
- с - сн,
\
о
сн,
сн
СП2-----С--------СН/
.
СП3
Промежуточное соединение
- сп-
V.
сно
Указанная интерпретация камфена действительно имеет крупные до-с/гоинства, являющиеся следствием наличия в формулах обоих углеводородов - борнилена (I) и камфена (III) - одного и того же цикла (II), характерного для камфорной кислоты. И, конечно, такие превращения камфена, в которых осуществляется обратный переход к системе камфоры, объясняются, с точки зрения камфенпой формулы Земмлора, особенно просто. Однако принятие этой формулы Земмлера встречает в настоящее время непреодолимое препятствие с точки зрения структуры камфенилона: как будет показано в следующей главе, вопрос о строении этого ке-тона, тесно связанного с соединениями камфеннлапового ряда, может
Как уже было упомянуто (стр. 209), Бредт приписывал раньше камфсцу ту формулу (IV), которая принадлежит борнилену [16,17].

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650 660 670 680 690 700 710 720 730 740 750 760 770 780 790 800 810 820


Лабораторные методы и промышленная органическая химия