Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Автор N.N. Учебные записки Выпуск 151 органическая химия
 
djvu / html
 

350
М. А. Прокофьев, 3. А. Румянцева, Д. Я- Росина и Э. Д. Сопач
Синтез пиримидиламинокислот был осуществлен по следующей схеме:
C-AIH-CH-COOH сн,-с
где R=H,CH3,C2H5 ХиХ =СЕ,Вг
Реакция протекает в плаве а-галоидоалифатической кислоты при ПО- 130 . Метод отделения пиримидиламинокислот основан на их нерастворимости в холодной воде, в то время как галоидоводородные соли амино-пиримидинов хорошо растворимы в ней.
При реакции между а-бромалифатическими кислотами и 4-хлор-2-ами-нопиримидинами, наряду с образованием соответствующих пиримидиламинокислот, происходит замена хлора на бром.
N-пиримидиламинокислоты образуются не только из 2-аминопирими-динов, но и из 4-аминопроизводных.
В 4-хлор-(бром)-пиримидиламинокислотах галоид легко гидролизуется под действием воды, а еще лучше в присутствии небольшого количества щелочи. Таким путем нами были получены 4-оксипроизводные пиримидил-(2)-аминокислот. N-пиримидиламинокислоты титруются количественно щелочью с фенолфталеином.
Синтезированные этими методами пиримидиламинокислоты сведены в табл. 1.
Очень важным было изучить гидролиз этих соединений. Можно было ожидать, что гидролиз пойдет по одной из следующих схем:
CHjC TiC-NH-CIVCOOH
С-ОН
NH2-CH2-COQH (II
C NHa HO-CHrCOGH (м;
Длительный гидролиз N [4-хлор-6-метилпиримидил-(2)-]-гликокола в Г;%-ной соляной кислоте привел к образованию 2-амино-4-окси-6-метил-

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 351 352 353 354 355 356 357 358 359 360 370 380


Лабораторные методы и промышленная органическая химия