Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Автор N.N. Учебные записки Выпуск 151 органическая химия
 
djvu / html
 

150 А. П. Терентьев и Е. И. Клабуновский
ПРОБЛЕМА АСИММЕТРИЧЕСКОГО СИНТЕЗА
Имеются два вида асимметрического синтеза:
а) Частичный асимметрический синтез -- образование антипода какого-либо активного химического соединения в чистом виде или в некотором избытке по отношению к другому стереоизомеру, осуществляемое при помощи направленного воздействия другого органического асимметрического соединения в оптически активной форме.
б) Полный, абсолютный, или общий асимметрический синтез, т. е. получение оптически активного соединения в условиях отсутствия воздействия живой материи или продуктов жизнедеятельности организмов. В более узкой формулировке абсолютный асимметрический синтез есть получение оптического антипода при помощи асимметрического физического агента: циркулярно-поляризованного света или асимметрической решетки кристаллов. В результате этого синтеза симметричное соединение, не обладающее до реакции асимметрическим центром, под воздействием асимметрического физического фактора приобретает таковой вместе с оптической активностью.
Абсолютный асимметрический синтез может быть в свою очередь подразделен на деструктивный и синтетический [13]:
1. Деструктивный асболютный асимметрический синтез-это получение одного оптического антипода в преобладающем количестве под влиянием или при участии физических асимметрических факторов; их действие сводится при этом к выделению из рацемата антипода посредством изоляции или разрушения другого. К этой группе относятся рассматриваемые ниже «асимметрические синтезы» Куна с сотр., Митчелла, Шваба с сотр. и Станкевича.
2. Синтетический абсолютный асимметрический синтез - получение из неактивного материала оптически деятельного соединения под влиянием физических агентов. Сюда относятся работы Карагуниса, Тенни с сотр., Бетти и Люкки.
Мы ограничимся рассмотрением вопросов только абсолютного асимметрического синтеза.
Теоретические основы абсолютного асимметрического синтеза
Ряд авторов видит существенную разницу между разделением рацематов (деструктивный абсолютный асимметрический синтез) и асимметрическим абсолютным синтезом (синтетическим) [14].
Асимметрическим синтезом в полном смысле этого слова можно назвать только такую реакцию, когда можно быть уверенным, что она не является разделением рацематов.
Асимметрический синтез имеет место лишь тогда, когда из одного моля вещества А и одного моля вещества В получается один моль вещества С (количественный выход), обладающего, пусть слабой, оптической активностью
А В = С
(симм.) (симм.) (асимм.)
но в действительности выход не бывает количественный, т. е. получают р молей вещества С (где р< 1).
Если обозначить через d число правовращающих молекул, а через g - левовращающих, то сумма их составит выход полученного вещества С
d g = f. (1)

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380


Лабораторные методы и промышленная органическая химия