Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Родионов В.М. Химия природных соединений фенантренового ряда
 
djvu / html
 

600
Глава X. Стереохимия стероидов
НО
«7- изоэквиленин 152 (в диоксане
но
X
.1ЮМИЗС ТрОН
./•изоэквиленин «] • • 151 (в диок<:ане)
Под влиянием монохроматического (X = 313rn[j.) ультрафиолетового света наблюдалась перегруппировка при Cls в процессе превращения эстрона (VIII) в лумиэстрон (X)3 39 и андростерона в лумиандростерон40 (глава IV). Замечательно, что дегидрирование лумиэстрона (X) не. сопровождается дальнейшим превращением и дает /-изоэквиленин (XI), энан-тиоморфный соединению IX. Точки плавления диастереоизомеров IX и XI идентичны точкам плавления изоэквиленинов, полученных путем полного синтеза, и при смешении этих соединений в равных количествах получается рацемат (т. п. 222-223 ), идентичный синтетическому 4,1-чзо-эквиленину41. Следовательно, d- и /-изоэквиленины оба представляют собой либо цис- либо транс-соединения и, несомненно, что обращения конфигурации, вызываемые соляной кислотой, высокотемпературным дегидрированием или ультрафиолетовым светом, идут в одном и том же направлении, т. е. цис-соединения превращаются в транс-соединения или транс-соединения - в цис-соединения. Принимая во внимание, что со строением транс-гидриндана связано большее напряжение, чем со строением соответствующего цис-изомераi2, переход в цис-соединения кажется более вероятным. Отсюда следует, что изоэквиленины, повидимому, явля-

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 601 602 603 604 605 606 607 608 609 610 620 630 640 650


Лабораторные методы и промышленная органическая химия