Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Родионов В.М. Химия природных соединений фенантренового ряда
 
djvu / html
 

60 • Глава //. Смоляные кислоты
ления может быть лучше всего выражено формулой III . В результате энергичной обработки бромом и красным фосфором из Си-кислоты получен ангидрид а-бромкислоты (IV) и, наряду с ним, соответствующий бром-ангидрид этой же кислоты. COBr-Группа последнего соединения чрезвычайно устойчива к гидролизу. Отщепление бромистого водорода от соединения IV при действии щелочи сопровождается выделением двуокиси углерода и приводит к образованию двухосновной кислоты, свойства которой вполне соответствуют фоэмуле V . Продукт озонирования этой кислоты не был выделен, но он дает положительную реакцию на йодоформ, что указывает на наличие исходной группы -С(СН8)-. Дальнейшее окисление озонида приводит к образованию метилглутаровой кислоты (VI).
ССХН
сн;.
V
НО;,С Н
н.,с L
СН2 tl j VI
Как и следовало ожидать в случае 3,-[-ненасыщенной кислоты, соединение V превращается при действии разбавленной серной кислоты в устойчивый лактон. Фокке признал, что хотя результаты расщепления подтверждают правильность формулы III для кислоты Ружички, однако возможное, но не вполне удовлетЕЮрительное объяснение механизма рассмотренных выше превращений кожет быть дано также, если принять для С1г-кислоты формулу VII, а для полученной из нее двухосновной кислоты-формулу VIII.
со-,н / \ со.,н
Вскоре после появления статьи Фокке Ружичка42 сообщил о результатах исследования того же вопроса, к разрешению которого он подошел с иной точки зрения. Ружичка решил провести расщепление метилретена для того, чтобы установить, какая из двух, по его мнению наиболее вероятных, формул абиетиновой кислоты (I или II, см. стр. 59) является правильной. Дополнительная СН -группа в этом соединении могла быть идентифицирована в форме СООН-группы в соответствующем продукте
Арбузов и Шапшинская пытались синтезировать кислоту указанного строения, но не смогли получить кристаллического вещества, возможно, из-за образования смеси нескольких стереоизомеров о.
Впоследствии правильность этого строения была подтверждена синтезом 41.

 

1 10 20 30 40 50 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650


Лабораторные методы и промышленная органическая химия