Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Родионов В.М. Химия природных соединений фенантренового ряда
 
djvu / html
 

460 Глава VI. Метаболизм стероидов
С3 и С4 (она может быть также получена окислением холестеноназа). Наблюдалось подобное же превращение Зр-окси-Д5-холеновой кислоты, дегидроэпиандростерона и Д5-андростендиола. В последнем случае получаются в качестве главного продукта реакции тестостерон (42%) и некоторое количество Д -андростен-3,17-диона (6%). Копростанол окисляется в холестерин. Это первый случай микробиологического окисления стероидов с длинной боковой цепью.
Недавно полученные доказательства протекания синтеза холестерина путем конденсации многих малых молекул, повидимому, делают маловероятной гипотезу, что холестерин служит предшественником желчных кислот и половых гормонов. Казалось бы даже логичным считать, что промежуточными продуктами в биосинтезе холестерина являются простейшие стероиды. Однако Блоху, Бергу и Риттенбергу24 удалось установить превращение холестерина в холевую кислоту. Они кормили собаку, у которой хирургическим путем была установлена связь между желчным пузырем и почками (холецистонефростомия), дейтерохолесте-рином и выделили из ее мочи изотопную холевую кислоту. Содержание дейтерия указывало, что если циркулирующий холестерин является непосредственным предшественником, то не менее двух третей выделенной холевой кислоты образуется из холестерина. Было определено также распределение меченого холестерина в различных тканях. Наибольшее количество холестерина было найдено в легких и в печени. В центральной нервной системе (головной и спинной мозг) не было найдено меченого холестерина, что указывает на большую инертность холестерина в этой области. В других органах его содержание было такое же, как в крови.
Промежуточными продуктами при биологическом превращении сте-ринов в желчные кислоты28 могут являться некоторые нейтральные стероиды, выделенные из желчи, как, например, сцимнол и пентаоксибу-фостан. Недавно Пирлмен27 исследовал нейтральную фракцию желчи крупного рогатого скота, из которой было выделено пять веществ. Одно оказалось аллопрегнан-3 ,20Ь-диолом28; строение других соединений неизвестно. Одному из веществ кетонной фракции, вероятно, соответствует формула С27Н40О3; оно образует моноацетильное и монобензоиль-ное производные. В некетонном продукте, осаждающемся дигитонином, повидимому, имеется 25 или 26 атомов углерода (С25 26Н40 42О4). Для двух других соединений вероятны формулы С И Оз и С24Н,12О4.
Блох2 - также показал, что холестерин превращается в С2:1-стероид группы половых гормонов. Сами по себе гормоны выделены в слишком малых количествах, чтобы для их определения можно было применить метод меченых атомов, пользуясь для этой цели устойчивым изотопом водорода. Однако прегнандиол, продукт метаболизма прогестерона (см. ниже), выделяется в относительно больших количествах женщиной в последних стадиях беременности и легко изолируется в форме глюк-уронида. Блох нашел, что в прегнандиоле, выделенном после введения дейтерохолестерина, содержалось около 60 /0 от количества дейтерия, теоретически возможного при образовании прегнандиола исключительно из холестерина. Менее прямое подтверждение использования холестерина для синтеза прогестерона основано на факте, что количество холестерина, отлагающегося в желтом теле, увеличивается при введении в пищу эстрогена. Это косвенный эффект, так как он получается в результате стимулирования гонадотропными гормонами (вероятно JCSH). Холестерин исчезает при добавлении к пище лактогена, другого гормона передней доли
Получение - см.2б.

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 461 462 463 464 465 466 467 468 469 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650


Лабораторные методы и промышленная органическая химия