Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Родионов В.М. Химия природных соединений фенантренового ряда
 
djvu / html
 

420
Глава V. Гормоны коркового слоя надпочечных желез
СХЕМА 99. 17-ОКСМПРОГЕСТЕРОН, СИНТЕЗ А
17 о -Ъянилтестсстерон
д - прегнеи - 17и,20р,21 -
- триол - 3-он т. пл. 190 , (а) 63
17 р - формилэлитесгостерои т. пл. 164 , a D 48
V
17 - оксипрогестерон
Для сравнения:
17 а • формнлтестостерон т. пл. 135 . =, 0 8
удалось разделить хроматографированием. Оба диацетата дали смеси продуктов дегидратации. Такую неразделенную смесь, в которой, вероятно, содержались соединения X и XI, перевели гидроксилированием в смесь, которая при окислении йодной кислотой превратилась в кетол XII и 3[3-окси-Д5-этиохолановую кислоту (XIII). В форме дибромида кетол был окислен в 17-оксипрогестерон; при гидрировании он дал вещества J и О.
Саретт100 разработал эффективный метод синтеза (схема 101), по которому 20-кетопрегнан (XIV) превращается в циангидрин XV; последний дегидратируют, и полученное вещество XVI обрабатывают четырехокисью осмия; при этом первичный продукт гидроксилирования теряет цианистый водород и образует 17-окси-20-кетон XVII. 20-Циангидрины довольно неустойчивы, и следы щелочи или пиридина снова превращают их в 20-кетон; однако устойчивость их различна в зависимости от характера

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 421 422 423 424 425 426 427 428 429 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650


Лабораторные методы и промышленная органическая химия