Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Родионов В.М. Химия природных соединений фенантренового ряда
 
djvu / html
 

380
Глава IV. Половые гормоны
кислого серебра или этилата натрия не привели к положительным резуль татам.
На схеме 84 приведены некоторые методы превращения 20-метил-кетонов в 17-кетостероиды.
СХЕМА 84. РАСЩЕПЛЕНИЕ 20-МЕ1ИЛКЕТОСТЕРОИДОВ ДО 17-КЕТОСТЕРОИДОВ
I
СНз
ОАс
H2SOg
V
сн.
общий выход
СОСН2Вг
СО СН3
о
I VIII IX X Ac2O,ArSChH, 60-70% О3; 50% \
C2HsONO, C2H5ONa CH3NO ;n XI 1 II CH3 COAc CHaJI r>

/ XII
HC1 . ;обший выход 20%
Согласно данным Рейхштейна, первые три из указанных способов дают неудовлетворительные результаты421. Методы получения из этиокислоты II были признаны негодными с самого начала, так как лучший из двух методов превращения метилкетона I в кислоту II, приведенных в схеме 83, удается осуществить с выходом, не превышающим 39%. По одним данным 422, удалось осуществить расщепление кислоты II через дифенил-карбинол и производное дифенилэтилена (IV); по другим данным, это превращение осуществить не удалось421 423. Диметилкарбинолы (III, R = СН8) могут быть получены с хорошим выходом действием магнийиод-метила на 20-метилкетон (I). Имеются сообщения о расщеплении ди-метилкарбинолов через произЕ,одные диметилэтилена (IV); при этом образуются 17-кетоны (X) с примерно 10%-ным выходом431. При повто-

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 381 382 383 384 385 386 387 388 389 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650


Лабораторные методы и промышленная органическая химия