Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Родионов В.М. Химия природных соединений фенантренового ряда
 
djvu / html
 

320
Глава IV. Половые гормоны
Свойства эстрогенов; связанные соединения. В таблице 31 приведены данные о физических свойствах пяти природных гормональных веществ и 17а-этинилэстрадиола.
Данные о физиологической активности, указанные в последних двух графах, основаны на хорошо согласующихся результатах, полученных Инхоффеном117 и Швенком .
Таблица 31
Свойства эстрогенов
Т. пл. спирт Растворимость, мг\л Эстрогенная активность
Соединение С (испр.) WD макс. пт рка в воде 18 в метаноле 30 в толуоле 30 при введении под кожу при введении per os
Эстрадиол-17 3 178 81 280 4,1 46 0,1а; 0,07б 50»
Эстрон .... 260 165 280 9,36 2,1 0,63 99 0,8а; 0,7б 60а; 50б
Эстриол . . . 280 61 280 9,П 2,02 3 10а 10а
Зквилин . . . 240 308 280 1-1, 5а 40
Зквиленин 259 87 280,342 15-20
17а-Этинил-
эстрадиол 146 1 0,1а; 0,08б За;7б;3в
а Инхоффен; в водном растворе, б Швенк; в масле. в Швенк; в спирте.
Биологическим исследованием препаратов мочи до и после экстракции •эфиром было установлено, что часть эстрогенов находится в моче в виде свободных соединений, а часть в неизвлекаемом связанном состоянии. В моче жеребых кобыл, по меньшей мере, часть связанного эстрогена состоит из сернокислого эфира астрона 118. Это вещество удалось получить лишь в небольшом количестве, так как выделение его связано с трудностями. Поэтому не исключено, что в моче жеребых кобыл имеются и другие соединения эстрона. Эстрон содержится в моче жеребцов также в виде сульфата119. Сернокислый эфир эстрона был получен этерификацией эстрона хлорсульфоновой кислотой в пиридине120; сульфат легко гидролизуется при нагревании с водной минеральной кислотой или при действии фенолсульфатазы. При подкожном введении сернокислый эфир почти в семь раз менее активен, чем эстрон; при оральном же введении он превосходит по активности эстрон примерно в два раза.
Эстриол находится в моче беременных женщин в виде глюкуро-нида (С2,,Н82Оа), в котором глюкуроновая кислота связана концевой глю-козидной группой с 16- или 17-гидроксильной группой эстриола121. Глюкуронид извлекают из концентрата мочи бутанолом при рН=3 и затем растворяют в водной щелочи, превращая его в глюкуронидат натрия ROCjHgO COONa. О наличии свободной фенольной группы свидетельствует сдвиг максимума поглощения в присутствии щелочи от 280 до 295 mjj-, указывающий на образование соли. Кроме того, наличие свободного фенольного гидроксила подтверждается результатами метилирования и последующего гидролиза глюкуронида, давших 3-метиловый эфир эстриола. Глюкуронид омыляется: труднее, чем сернокислый эфир эстрона; этим объясняется то, что моча лошадей гидролизуется легче, чем моча
Частное сообщение Швенка.

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 321 322 323 324 325 326 327 328 329 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650


Лабораторные методы и промышленная органическая химия