Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Родионов В.М. Химия природных соединений фенантренового ряда
 
djvu / html
 

20
Глава I. Хиноны. Морфий и близкие ему алкалоиды
СН3
О
гндрол
Ш
•И я
СНСООН :
СООН
>Г1п
:HNHCO2R
гидрол.
VI
VII
Работы Рюггли28 показывают, что одной из функций карбоксильной труппы при обычном синтезе Пшорра является направление процесса конденсации на образование стильбенового производного с конфигурацией, допускающей последующее замыкание кольца. Чистый о-амино-/тфанс-стильбен не образовал фенантрена при взаимодействии соли диазо-ния с медью, в то время как из (Э-амино- ис-стильбена этот углеводород получился с 80%-ным выходом. В статьях, посвященных синтезу алкил-, алкоксил- и бромзамещенных фенантренов, описаны усовершенствования, внесенные в синтез Пшорра ив способы приготовления требующихся для этого синтеза арилуксусных кислот29.
Апоморфин. При помощи синтеза Пшорра не только установлено положение, занимаемое тремя атомами кислорода и метоксильными группами в морфии, кодеине и тебаине, но этот синтез помог также выяснить механизмы многих замечательных перегруппировок, наблюдающихся у этих алкалоидов. Одной из таких перегруппировок является превращение морфия в апоморфин (левовращающий) в результате отщепления воды под действием кислот. В течение этой реакции отщепляется вода, разрывается кислородный мостик и этанаминная цепь перемещается из положения 13 в положение 8. По сообщению Смолла30, на первых ста-

 

1 10 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650


Лабораторные методы и промышленная органическая химия