Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Родионов В.М. Химия природных соединений фенантренового ряда
 
djvu / html
 

170
Глава III. Стерины и желчные кислоты
СХЕМА 26. СВЯЗЬ МЕЖДУ ИЗОМЕРАМИ
НО
IX
лумистерин
XII
лумистанол г. ал. 127 , [«] 9,5
НО
сн.
но
X
дегидрилумистерин аиетэт: т nji. 143 , [aj 226
гергидродегидро-лумистерин пл. 131 , ( J04-34
XIII
пирокалышферол
XV
дегидроэргостерин
XVI
иэопирокальциферол
очень близкий по спектру поглощения337 дегидроэргостерину, но изомерный ему. Так же как и эргостерин, лумистерин может быть превращен, через промежуточную стадию перекиси, в два лумистадиентриола336> 337, дающие при окислении один и тот же дикетон (лумистадиен-3,6-дион-5-ольз8), изомерный соответствующему дикетону, получающемуся из эргостерина; это указывает на наличие диеновой системы, простирающейся от С5 до С8 и на то, что лумистерин является стереоизомером эргостерина с противоположной конфигурацией какого-то асимметрического центра, но не С8. Характер этой изомерии был выяснен Димро-том;ш, установившим, что дегидролумистерин превращается в пергидро-производное XI, отличное от лумистанола (XII) - продукта гидрирования лумистерина. Так как при превращении лумистерина в пергидропроиз-водное XI, проходящем через стадию дегидролумистерина, асимметрический центр при Ся становится ненасыщенным и доступным пространственной инверсии, то лумистанол и пергидродегидролумистерин должны быть 9-эпимерами. Далее Димрот установил, что пергидродегидролумистерин идентичен пергидропроизводному пирокальциферола (XIII), а Виндаус и Димрот339 показали далее, что пирокальциферол превращается в дегидро-производное, идентичное дегидролумистерину (X). Лумистерин и пиро-

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650


Лабораторные методы и промышленная органическая химия