Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Родионов В.М. Химия природных соединений фенантренового ряда
 
djvu / html
 

150
Глава III. Стерины и же.лчные кислоты
углеводород V является промежуточным продуктом в обоих описанных синтезах, так как это соединение может быть получено осторожной дегидратацией как карбинола IV. так и карбинола VIII.
ОН
V
VIII
При получении 1,2-циклопентенофенантрена (VII) Кук и Хьюэтт установили, что нет необходимости выделять промежуточные углеводороды, так как при нагревании карбинола VIII со смесью серной и уксусной кислот он непосредственно превращается в ароматический углеводород VII; дегидратация и циклизация под действием серной кислоты сопровождаются .дегидрированием.
Циклизация ненасыщенного углеводорода V при действии хлористого алюминия или хлористого олова была более подробно изучена Куком и Хьюэттом в позднейшей работеш, причем авторам удалось установить природу двух побочных продуктов, образующихся наряду с углеводородом VI. Помимо нормальной внутримолекулярной конденсации между положениями С2 и С,,, повидимому, происходит также и конденсация между положениями С, и С2,, в результате которой образуется •спирай (IX), а также между положениями С, и С8, с образованием соеди-.нения X. При дегидрировании этих углеводородов селеном при высокой
4-метилпирег
температуре пятичленные кольца спирана претерпевают перегруппировку и ароматизацию, и конечным продуктом реакции являются хризофлуорен и 4-метилпирен * (т. пл. 143°). Вышеприведенные формулы показывают один из основных путей, приводящих к образованию новых ароматических колец; эти превращения можно сравнить с превращением циклогексан-
* Идентифицирован на основании синтеза212; установлено, что образующийся наряду с ним продукт является 3-метилпиреном (т. пл. 71°).

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490 500 510 520 530 540 550 560 570 580 590 600 610 620 630 640 650


Лабораторные методы и промышленная органическая химия