Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Топчиев А.В. Нитрование углеводородов и других органических соединений
 
djvu / html
 

сн , N0, CH2NO,
1! + 1 -i > \
СН 2 ОН СН2ОН
этиленнптрогидрнн
/ 3-нптроэтило- 1 \вый спирт, )
CH2N02 N0, CH2N02
1 СН2ОН + А,-* 1 +Н,0 CH2ONOa
70 Нитрование ароматич. и гетероиикл. соединений HNO,
Виланд допускает следующий механизм реакции для нитрования этилена азотной кислотой:
(1)
(2)
' нитроэтплвитрат
Образование второго продукта реакции — гликольдинитрата — Виланд объясняет следующим образом: остатки азотной кислоты (N02 и ОН) присоединяются по месту двойной связи нитруемого олефина, причем группа N02 связывается с олефином не через атом азота, а через атом кислорода; образовавшийся таким образом мононитрит гликоля при дальнейшем действии нитрующей смеси переходит в динитрат
СН2 ОН СН2ОН
|| + | присоединение | (1)
СН, NO, -- > CHjONO
мононитрпт гликоля
СН« ;ОН ОН: этерификация
| .....+ | " HN03 + H2S04 C
CHjONO NO2 •------------------> \
CHjONO
нитритнитрат гликоля
GH2ON02 окисление CHaON02
I-------------~* I (3)
CH2ONO CH2ON02
динитрат гликоля
При нитровании ос,<х-дифенилэтилена азотной кислотой в растворе СС14 получен <х,ос-дифеншшитроэтиловый спирт (т. пл. 106°).
При нитровании изоамилена HNO3 в растворе СС14 основным продуктом реакции оказался нитроизоамилен; последний, повидимому, образовался из предполагаемого промежуточного

 

1 10 20 30 40 50 60 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250


Лабораторные методы и промышленная органическая химия