Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Топчиев А.В. Нитрование углеводородов и других органических соединений
 
djvu / html
 

Механизм нитрования ароматических соединений 69
Виланд, повторив этот синтез, применил .более совершенный метод очпстки (перегонка с паром с последующей многократной дестплляцией в вакууме). Он нашел, что масло, получающееся при нитровании этилена, состоит из смеси двух продуктов, из которых один (с более низкой точкой кипения) идентичен гликольдинитрату CH2(ON02) CH2(ONOS), а другой, образующийся в меньшем количестве, представляет собой эфир азотной кислоты и р-нитроэтилового спирта: СН2 (ON02)-CH2 (N02). По мнению Виланда, последнее соединение образуется в результате этерификацпи азотной кислотой первичного продукта реакции р-нитроэтилового спирта (Э-нитрогидрина) СН2 (N02) CH2 (ОН). Для • проверки этого предположения Виланд подвергал чистый нитроэтиловый спирт действию нитрующей смеси; продукт этой обработки оказался идентичным нитроэтилнитрату, полученному при нитровании этилена.
Строение Ь-нитроэтилового спирта доказано Виландом синтезом его по В. Мейеру из этилениодгидрина и азотисто-кислого серебра
CH2J CH2N02
AgNOa-> AgJ
CHjOH CH2OH
Прп перегонке нптроэтилового спирта над фосфорным ангидридом или безводным бисульфатом Виланд получил с хорошим выходом нитроэтилен
CH,N02 GHN02 I -» II Н20
GH2OH СН2
Этот продукт может быть получен при действии на нптро-этилнитрат
CH2NOa CH-N02 - HN03
CII2ON02 CH,
На основании вышеприведенных экспериментальных данных

 

1 10 20 30 40 50 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250


Лабораторные методы и промышленная органическая химия