Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Топчиев А.В. Нитрование углеводородов и других органических соединений
 
djvu / html
 

Каталитическое действие HNO2 при нитровании 59
ОН ОН
HNO3 O HNO2; CeH/ О -> С6Н4/ (3)
NO N02
Для экспериментальной проверки указанного механизма реакции Карташев проводил опыты с добавкой в реакционную среду азотистой кислоты и л-нптрозофенола. Опыты показали, что при нитровании фенола азотной кислотой уд. в. 1.015 и 1-03 добавление азотистой кислоты снижает начальную температуру реакции. Такой же эффект производит и добавление тг-нитрозофенола. Окислительное действие слабой азотной кислоты на нптрозофенол доказано опытами, в которых из и-нитрозофенола при обработке азотной кислотой уд. в. 1.030 и 1.015 получен тг-нитрофенол, а при более длительном нагревании (до 1 часа) а-дпнитрофенол.
Карташев исследовал также процесс нитрования фенола в растворе уксусноэтшювого эфира. Произведенные им наблюдения показали, что в ходе процесса можно выделить два периода: начальный период, проходящий без изменения температуры реагирующей смеси, и второй период экзотермической реакции, причем подъем температуры происходит вначале медленно, а затем более быстро. Такое течение реакции указывает на то, что при взаимодействии между фенолом и азотной кислотой имеет место автокаталитический процесс, развитие и протекание которого происходят за счет некоторой промежуточной реакции, являющейся источником образования катализатора.
Влияние азотистой кислоты на процесс нитрования фенола показано опытами с добавкой мочевины, а именно: найдено, что, несмотря на незначительную растворимость в уксусноэти-ловом эфире, мочевина вызывает заметное замедление процесса.
При проведении нитрования в среде С02, т. е. при отсутствии окислительного действия кислорода воздуха на HN02, которое имеет место в обычных условиях нитрования, реакция протекала с большей скоростью.
Кинетика нитрования фенола в растворе абсолютного спирта исследована Арналлем. 67 Он проводил нитрование

 

1 10 20 30 40 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250


Лабораторные методы и промышленная органическая химия