Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Топчиев А.В. Нитрование углеводородов и других органических соединений
 
djvu / html
 

24 Нитрование ароматич. и гетероцикл. соединений HNOS
дифенил при этих же условиях нитрования дает 4,2 -динитро-дифенил.
Довольно хорошо изучено нитрование фенантрена. Еще в 1879 г. Г. А. Шмидт,.19 действуя на фенантрен большим избытком дымящей азотной кислоты, получил смесь а-, 3- и у-нитрофенантренов; из этой смеси ему удалось затем выделить отдельные изомерные нитрофенантрены. Впоследствии Ю. Шмидт20, нитруя фенантрен при комнатной температуре азотной кислотой уд. в. 1.56, синтезировал 3-нитрофе-нантрен с т. пл. 170-171 , идентичный у-нитрофенантрену, описанному Г. Шмидтом.
Ю. Шмидт21 нитровал азотной кислотой также фенан-тренхинон по следующему методу: смесь из 30 г чистого фенантренхинона и 900 мл концентрированной азотной кислоты уд. в. 1.4 нагревали до полного растворения фенантренхинона, после чего кипячение смеси продолжали еще в течение 20 мин. При вливании продукта реакции в 2 л воды нитропроизводные выделялись в виде желтых хлопьев, осадок отфильтровывали от жидкой части, промывали водой и обрабатывали кипящим спиртом; при этом в раствор переходил 4-нитрофенантренхинон, который выкристаллизовывался из спирта при охлаждении. После перекристаллизации из ледяной уксусной кислоты получен чистый 4-нитрофенантренхинон с т. пл. 176 - 177 . Нерастворившийся в спирту остаток после извлечения 4-нитрофенантренхинона растворяли в ледяной уксусной кислоте, из которой при охлаждении выделен 2-нитрофенантренхинон в виде желтых игольчатых кристаллов с т. пл. 256-260 .
Брукнер и Витт22 применяли нитрование азотной кислотой для получения динитробензидина, исходя из диацетбен-зидина: 10 г диацетбензидина вносили в 100 г дымящей азотной кислоты при комнатной температуре; полученное динитро-соединение осаждали ледяной водой, отфильтровывали и промывали горячей водой. Выход динитродиацетбензидина составлял 12,5 г (93 /0 от теоретического). При умеренном нагревании динитродиацетбензидина с 1.5-кратным количеством концентрированного раствора едкого калия в присут-

 

1 10 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250


Лабораторные методы и промышленная органическая химия