Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Топчиев А.В. Нитрование углеводородов и других органических соединений
 
djvu / html
 

220 Нитрование нитратами
Вторичные амины при действии бензоилнитрата дают также соответствующие бензоильные производные
R R
С Н6СО-0-1ЧО, 2 NNH- C5H5CONRR. \4H-HNOS R, RX
В некоторых случаях, однако, бензоилнитрат реагирует со вторичными аминами с образованием соответствующих нитраминов. Так, например, ./V-метил-л-толуидин дает при действии бензоилнитрата TV-метил-и-толилнитрамин (т. пл. 74.5 ) с теоретическим выходом
СН3 СН8
I I
N-Н N-N02
/\ /\
СН3
\
/ СНз
Вильштеттер,5 применив метод Френсиса, получил GJ-MO-нонитродурол из дурола. При нитровании дурола в растворе хлороформа 100%-ной азотной кислотой в присутствии серной кислоты получается, как известно, только динитро-производное. Вильштеттер обрабатывал бензоилнитратом дурол в растворе четыреххлористого углерода при сильном охлаждении (экзотермическая реакция). Продукт реакции разбавляли эфиром и промывали растворами соды и затем едкого натра для удаления бензойной кислоты. После отгонки эфира и четыреххлористого углерода (в вакууме) нитросоединение перегнано с паром и затем перекристаллизовано из метилового спирта. В результате этой обработки получен мононитродурол в виде бесцветных длинных призм с т. пл. 52.5 . Исследование этого продукта показало, что он имеет строение
СН, N0,
сн,

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 240 250


Лабораторные методы и промышленная органическая химия