Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Топчиев А.В. Нитрование углеводородов и других органических соединений
 
djvu / html
 

210 Нитрование окислами азота
А1С13 NsO4->Cl3AlNOg-N02
Cfl

и/-.- \/-./
C1,A1NO2-NO
N02
НСл
Ч/ \н
сн
(N02A1G13)
В образовавшемся соединении водород, связанный с тем же углеродом, что и нитрогруппа, обладает большой подвижностью и легко отщепляется в виде иона, что и приводит к образованию нитробензола.
Хорошие результаты получены при нитровании N204 в присутствии А1С13, хлорбензола, бензола и толуола.
Смесь из 55 г хлорбензола (0.35 моля) и 10.7 г А1С13 (0.08 моля) при постоянном встряхивании насыщали двуокисью азота, что сопровождалось энергичной экзотермической реакцией. После полного растворения А1С13 реакция протекала меньшей интенсивностью. Насыщение окислами азота продолжали до поглощения 10.5 г N204 (0.114 моля), что соответствует 95 /о теоретического количества. Реакционную смесь, превратившуюся в студнеобразную массу, постепенно нагревали до кипения, одновременно пропуская через нее С02. После кипячения отделяли жидкую фазу от осадка основных солей алюминия и подвергали ее фракционированной разгонке, причем выделено 17.2 смеси нитрохлорбензолов, что соответствует выходу 96 % теории. Сходные результаты получены при нитровании бензола.
Нитрование толуола, которое в опытах Шааршмидта проходило неудовлетворительно, с образованием продуктов окисления, Титов осуществил с выходом нитротолуолов 88 % теории, изменив порядок смешивания компонентов (А1С13 прибавляли к смеси N204 и толуола, что уменьшало вероятность возникновения побочных реакций с азотистой кислотой).
М. И. Богданов, 33 исследовавший реакцию нитрования ароматических соединений N2O4 в присутствии FeCl3, пришел к выводу, что одновременное пропускание хлора активирует

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 230 240 250


Лабораторные методы и промышленная органическая химия