Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Топчиев А.В. Нитрование углеводородов и других органических соединений
 
djvu / html
 

20 Нитрование ароматич. и гетероцикл. соединений 1Ш03
ность нитрования азотной кислотой заставляет прибегать в большинстве случаев к применению вышеуказанных нитрующих смесей.
Активирование азотной кислоты достигается также внесением в реакционную смесь различных добавок, например солей металлов, являющихся в некоторых случаях катализаторами реакции нитрования.
Ниже мы даем обзор описанных в литературе важнейших экспериментальных данных, относящихся к нитрованию азотной кислотой ароматических и гетероциклических соединений как в отсутствие, так и в присутствии активаторов; в этой же главе значительное внимание уделено и теоретическим работам, освещающим кинетику и механизм нитрования азотной кислотой и нитрующими смесями.
Нитрование бензола,.хлорбензола, бромбензола и толуола азотной кислотой различных концентраций исследовано Шпиндлером.1 Нитрование производилось посредством медленного приливания нитруемого соединения к азотной кислоте, взятой в избытке (на 1 г-мол. нитруемого соединения взято граммолей азотной кислоты: для бензола 3.8, толуола 4.6, хлорбензола 4.4, бромбензола 4.6). Опыты по нитрованию углеводородов азотной кислотой различных концентраций (одно и то же количество кислоты разбавляли различными количествами воды) показали, что с повышением разбавления выход нитросоединений падает сначала очень быстро, затем медленно; начиная с концентрации, соответствующей объемному отношению азотной кислоты (уд. в. 1.5) и воды 10:6, выход нитропроизводных опять быстро падает с дальнейшим разбавлением, и при отношении 20 мл воды на 10 мл кислоты нитрование полностью прекращается.
При нитровании разбавленной азотной кислотой (5 и 10 объемов воды на 1 объем азотной кислоты) в течение 120 час. при нагревании на водяной бане не обнаружено образования нитропроизводных; анализ полученных продуктов показал, что при этих условиях реакция направляется в сторону окисления. Сравнивая экспериментальные данные нитрования бензола, толуола, хлорбензола и бромбензола одними

 

1 10 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250


Лабораторные методы и промышленная органическая химия