Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Топчиев А.В. Нитрование углеводородов и других органических соединений
 
djvu / html
 

120 Нитрование ароматич. и гетероцикл. соединений HN03
слота - вода концентрация иона N0 NO2OH 2H2SO, NO Olljf 2HSO ; (1)
H20 H2.04 OH -f HSO -. (2)
Далее было сделано допущение, что полнота нитрования достигается лишь в том случае, если наряду с присоединением иона N0 к ароматическому ядру происходит и отдача протона от ядра специальному акцептору, т. е. среда проявляет и кислотные и основные функции. Таким образом, скорость нитрования определяется частотой столкновений, происходящей между молекулой динитротолуола, ионом N0 и молекулой акцептора протона.
Наиболее активным акцептором в среде серная кислота - вода может быть бисульфат-ион. Однако он не является единственным акцептором, так как коэффициент скорости нитрования в 100%-нои серной кислоте только в три раза меньше максимального значения для 92%-н й серной кислоты. Наиболее вероятным акцептором протона принимается молекула серной кислоты, которая, как показал Ганч, способна к автоионизации; возможный механизм участия серной кислоты в нитровании следующий:
Н H2S04 - H3SO4 ;
H3SO HS0 2H2S04.
Исходя из вышеуказанного, нитрование динитротолуола может быть представлено следующими уравнениями:
С6Н3СН3 (N02)2 N0 HSO - - • С6Н2СН3 (N0,)a HtSOt; (3)
В смесях серной кислоты с водой, в которых молярное от-
Т-Г О j
ношение -.- =1( концентрация ионов NOT падает до нуля и нитро-H2SO4
вание прекращается (нитрование имеет место лишь при молярных отношениях

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250


Лабораторные методы и промышленная органическая химия