Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Орлов Н.Н. Автоматические углеводороды как сырье для органического синтеза
 
djvu / html
 

НС1, в присутствии катализаторов (А1С13) при температуре 50-80 . Из ароматических углеводородов могут применяться: антрацен, пирен, хризен и пр. ,
§ 62. По сов. пат. 35370 Михеева и Соболевского [1935] для получения продуктов конденсации технический антрацен сульфируется и полученная сульфокислота или приготовленный из нее щелочной обработкой оксидериват конденсируется при нагревании с альдегидами или кетонами в присутствии фенола. Образовавшийся таким путем смолистый продукт измельчается и прессуется сам по себе или с прибавкой наполнителей.
§ 63. Герм. пат. 627250 LG. [Zbl. 1936, II, 871] дает способ приготовления кетонов ряда антрацена, который состоит в омылении соединений общей формулы А • СО • С (Rj) (R2) (Me), где А означает одновалентный остаток антрацена или его производных, Me - атом водорода или одновалентного металла, RJ - свободную или этерифицированную карбоксильную группу, R2 - водород, ацил или тоже свободный или этерифицированный карбоксил. Например, соединение, получаемое конденсацией хлорида антра-хинон-2-карбоновой кислоты с ацетоуксусным эфиром в присутствии щелочного алкоголята, медленно и при размешивании обрабатывается при 90-95 78 /0-ной H2SO4 до тех пор, пока проба не перестанет краснеть от едкой щелочи. После выливания реакционной смеси в воду, отсасывания осадка и промывки получают 2-ацетоантрахин.он. Подобным же путем образуются 2-хлор-З-ацетоантрахинон, 2-ацетоан.трацен, 2-хлор-З-ацето-антрацен и т. п.
По дополнительному герм. пат. 628558 [Zbl. 1936, II, 872] исходным материалом для этого синтеза могут служить соединения формулы [А • СО • С (Rj) (R2)]2 Me, отличающейся от предыдущей тем, что здесь Me означает атом легкого металла 2-й группы периодической системы элементов.
§ 64. Федоров [ЖОХ VI, 3, 444 (1936)] произвел исследование в области некоторых дериватов антрацена. Он изучил свойства 9,10-дихлорантрацен,-2-сульфокислоты (I, Х = ОН), приготовил ее хлорид (I, X = CI) и амид (I, X = NH2). Им было констатировано, что сульфохлорид после долгого стояния со спиртом дает этиловый эфир и легко реагирует с анилином, образуя .почти количественно сульфанилид (I, Х = МНС6НБ):
С1
/\
S02X
С1
Присутствие солей ртути при сульфировании 9,10-дихлор-антрацена не влияет на место вступления сульфогруппы. Нагревание Na-соли 2-сульфокислоты дихлорантрацена с водным раствором NaOH при 190 - 200 в течение 8 - 12 час. вызывает гидролитическое отщепление атомов хлора, а не сульфоксила,
70

 

1 10 20 30 40 50 60 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360


Лабораторные методы и промышленная органическая химия