Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Орлов Н.Н. Автоматические углеводороды как сырье для органического синтеза
 
djvu / html
 

II.
НО НО С6Н5
/\АХ/ч
I
I
ч/v ..
i /\
HO HO C6H3 C6H5 OH C6H5
\/ I /Ч/ХХЧ/Ч
IV.
СВНЙ
ч/\/\/\/
/\ I
С6Н5 ОН С8Н5
5 СвНб
V.
VI.
ч/ч/\/\/
/\/\/ч/ч
При восстановлении продукта IV содержащиеся в нем ОН-группы элиминировались. При этом образовался оранжево-красный углеводород С42Н28, абсолютно идентичный с тетрафенил-рубеном, для которого этим самым доказывается формула строения V.
Вышеуказанный ряд превращений авторы произвели также с изомерным веществу I бис-дикетогидринденом, который, как известно, образуется в качестве побочного продукта при приготовлении I и у которого углеродный скелет тот же, что и у старой формулы рубена. Было установлено при этом, что из бис-дикетогидриндена не получаются продукты ряда рубена.
Обратимую окисляемость рубенов Дюфресс объяснял раньше возникновением свободных радикалов. Теперь он находит, что этому предположению нафтаценовая формула соответствует гораздо лучше, чем прежняя фульвеновая, так как атомы углерода на местах 9,10,11 и 12 представляют собой настоящие С-атомы триарилметила.
Дальнейшие работы Дюфресса [Bull. Soc. chim (5) 3, 1847, 1857, 1880, 1894, 1905 (1936)] дали новые доказательства идентичности рубенов и нафтаценов. Было доказано, что хорошо известный нафтацен представляет собой простейший рубен, был
350

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 351 352 353 354 355 356 357 358 359 360


Лабораторные методы и промышленная органическая химия