Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Орлов Н.Н. Автоматические углеводороды как сырье для органического синтеза
 
djvu / html
 

действию. Эта разница, по мнению последних двух химиков, обусловливается наличием изомерии обоих веществ, или присутствием примеси более активных соединений, или, наконец, разницей в концентрации растворов, примененных в опытах над животными. Винтерштейн и Феттер установили, что 1,2-бенз-пирен, приготовленный ими хроматографической очисткой, идентичен с веществом Кука и явственно отличается от препарата французских авторов.
Далее было найдено, что продукт дегидрирования (с помощью Se) 4 -кето-Г,2 ,3 ,4 -тетрагидро-1,2-бензпирена очень хорошо может быть очищен хроматографической адсорбцией: в фильтрате получается вполне чистое вещество, а все примеси, между прочим также и 4 -окси-1,2-бензпирен, задерживаются в адсорбционной трубке.
Затем приготовленный по указаниям Кука 1,2-бензпиренхинон был разделен с помощью хроматографического метода на темно-красное соединение (вероятно дихинон) и кристаллизующийся в оранжево-желтых иглах монохинон.
§ 313. Дальнейшие примеры применения хроматографической адсорбции даны Винтерштейном, Феттером и Шеном [Вег. 68, 1079 (1935); Zbl. 1935, II, 1879] в работе, посвященной синтезу карциногенных веществ ряда 3,4-бензпирена. При синтезе самого 3,4-бензпирена (I) (по обозначению Кука 1,2-бензпирена) применением хроматографического метода авторы разделили синтез на две фазы. Этим, а также некоторыми уточнениями метода работы они повысили выход продукта с 2,9% (по Куку) до 15-18%. Этот улучшенный рецепт может применяться для синтеза гомологов 3,4-бензпирена из алкилянтарных кислот. Так, например, был получен 2 -(или о )-метил-3,4-бензпирен с выходом 18-20%.
Заслуживают упоминания также следующие сделанные авторами наблюдения.
Конденсация пирена с янтарным ангидридом протекает практически количественно. Полученный продукт после полной отгонки нитробензола может непосредственно применяться для восстановления. Чтобы перевести в лактон оксикислоту III, образующуюся в качестве побочного продукта при восстановлении ф-3-гшреноилпропионовой кислоты (II), продукт реакции кипятился один час с 5%-ной соляной кислотой.
II.
/\/
330

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 331 332 333 334 335 336 337 338 339 340 350 360


Лабораторные методы и промышленная органическая химия