Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Орлов Н.Н. Автоматические углеводороды как сырье для органического синтеза
 
djvu / html
 

/\/со\/\/
СИ,-
сн/\/
СНо ----- СНо
VII. СНа
Это соединение, согласно опытам Кеннеуэ над -мышам», обладает раковозбудительными свойствами. Из его маточного раствора Кук выделил изомерный продукт VII. Оба углеводорода дают одинаковый спектр флуоресценции.
Изопропилбензантрацен
§ 291. Изопропилбензантрацен был получен Куком [J. Chem. Soc. 1932, 456; Zbl. 1932, I, 2465] пиролизом 2-метил-1-куминоил-нафталина. Однако, приготовленный им продукт был очень нечист; кроме 6-изопропилантрацена он содержал 6-метил-1, 2-бензантрацен и другие углеводороды с более высоким содержанием углерода. Очевидно при пиролизе происходило внутримолекулярное перемещение алкила. А так как этот нечистый продукт проявлял все же сильное раковозбудительное действие, то Кук поставил опыты получения некоторых изопро-пил-1,2-бензантраценов синтетическим путем.
6- и 7-Изопропил-1, 2-бензантрацены (I и III) были приготовлены конденсацией ангидрида нафталин-1,2-дикарбоновой кислоты с кумолом в куминоилнафтойные кислоты (II и IV), восстановлением последних цинком в щелочном растворе, замыканием кольца у продуктов восстановления с помощью конц. H2SO4 и повторным восстановлением образовавшихся при этом дериватов антрона цинком и щелочью:
п.
(СНзЬСН 290
нооо
(СНз).СН
ноос

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 291 292 293 294 295 296 297 298 299 300 310 320 330 340 350 360


Лабораторные методы и промышленная органическая химия