Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Орлов Н.Н. Автоматические углеводороды как сырье для органического синтеза
 
djvu / html
 

Соединения ряда бензантрена
§ 283. Плодотворность применения спектрографического метода исследования к решению вопросов о тонком строении органических соединений иллюстрирует, помимо вышеизложенного, исследование Клара бензантрона и продуктов его восстановления [Вег. 65, 1420, 1425 (1932); Zbl. 1932, II, 3235].
Как известно, бензантрон чрезвычайно легко восстанавливается, что, по мнению Клара, объясняется существованием его в двух равновесных состояниях: кетонном (I) и дирадикальном (II). При восстановлении последняя форма присоединяет два атома водорода и дает соединение III, уже легко гидрируемое далее:
О
О -
он
II.
III.
н
Таким образом, обработка бензантрона цинковой пылью или гидросульфитом в щелочном растворе приводит к 1,10-триме-тилен-9-оксифен.антрен.у (IV), из которого далее получается МО-триметиленфенантрен (или дигидробензантрацен) (V) и, наконец, - бензантрен.
ОН
н н
IV.
сн,
I
СН2
VI.
он
VII.
сн, \,
СН2
Соединение IV по своей кривой экстинкции является несомненным дериватом фенантрена, а не антрацена (VII), как это думают Браун и Байер [Zbl. 1926, I, 1553]. То же самое доказы-
280

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 281 282 283 284 285 286 287 288 289 290 300 310 320 330 340 350 360


Лабораторные методы и промышленная органическая химия