Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Орлов Н.Н. Автоматические углеводороды как сырье для органического синтеза
 
djvu / html
 

СН2
8\/\/v
\
щ.
J
H2
\/
/CH2\/VCO\/\
\/
§ 276. В последующей работе Клар и Валленштейн [Вег. 64, 2076 (1931); Zbl. 1931, 11, 2730] задались целью приготовить гексабензобензол (I). Они хотели достигнуть этого конденсацией двух молекул 2,7-диметилнафталина и наметили два пути осуществления синтеза: 1) введением галогена в место 1 диме-тилнафталина и дальнейшим соединением, при одновременном элиминировании галогена, двух молекул между собой с образованием тетраметил-а, а -динафтила; 2) галогенированием в боковой цепи и конденсацией в а, р-ди-[мето-7-нафтил-2]-этан. Однако, поставленные опыты не привели к цели: 1-бром-и 1-иод-2,7-ди-метилнафталины при обработке натрием или медным порошком дали почти исключительно 2,7-диметилнафталин и лишь следы желаемого тетраметилдинафтила. С другой стороны, хотя р-хлорметилнафталин при конденсации с помощью натрия и образовал нужный а, -ди-(нафтил-2)-этан (II), но этот последний при обработке платинированным углем не превратился в ожидаемый 3,4; 5,6-дибензофенантрен (III), а при отщеплении двух атомов водорода дал а, -ди-(нафтил-2)-этилен) (IV):
III.
V\/\/
\/\
н.
IV.
СН2
сн
II сн
Во время этих синтезов было сделано интересное наблюдение. Оказалось, что при введении хлора в 2-метилнафталин образуется высший продукт хлорирования, который при перегонке с цинковой пылью дает углеводород С Нц. 2,7-Диметилнафталин при аналогичной обработке превращается в соединение С24Н18. Эти углеводороды при окислении хромовой кислотой в уксуснокислом растворе образуют моно- и дихиноны. Оба монохинона-
270

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 271 272 273 274 275 276 277 278 279 280 290 300 310 320 330 340 350 360


Лабораторные методы и промышленная органическая химия