Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Орлов Н.Н. Автоматические углеводороды как сырье для органического синтеза
 
djvu / html
 

В более поздней работе Цинке и Бенндорф [М. 59, 241 (1932); ZW. 1982, I, 2951; ХРЖ, 8-9/11-12, 840 (1932)J, повторно изучая процесс гидрирования перилена, нашли, что он может протекать двояко в зависимости от того, производится ли гидрирование каталитически элементарным водородом в присутствии Pd. или же водородом в момент его выделения (из амилового спирта и натрия). В первом случае реакция идет постепенно с последовательным образованием гексагидро- (IV), окта-гадро- (V) и тетрадекагидроперилена (VI), причем гексагидро-ступени Цинке придает здесь иную формулу, чем в предыдущем исследовании:
IV.
сн
сн.
Во втором случае процесс приводит к образованию или V, или VI, причем первый из них может быть переведен далее во второй только каталитическим гидрированием, а не водородом в момент его выделения. Конрад-Бильрот определил, что спектр соединения VI в ультрафиолетовой части построен аналогично спектру гексаметилбензола. При дегидрировании V и VI нагреванием с окисью меди получается обратно перилен.
При дальнейшем продолжении своего исследования Цинке и Бенндорф [М. 64, 87 (1934); Zbl. 1934, II, 2386] ближе изучили полученные ими ступени гидрирования перилена и высказали некоторые соображения по вопросу о строении последнего.
Так как согласно вышесказанному октагидроперилен уже не присоединяет более водорода в момент его выделения, то он не может быть промежуточной ступенью на пути к тетрадека-перилену. Авторы принимают, что при переходе в октагидро-ступень перилен реагирует в форме VIII (§ 260). При образовании тетрадекагидроперилена процесс протекает, вероятно, чере» ступени гексагидро- (I) и изомерного предыдущему октагидро-перилена (VII).
260

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 261 262 263 264 265 266 267 268 269 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360


Лабораторные методы и промышленная органическая химия