Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Орлов Н.Н. Автоматические углеводороды как сырье для органического синтеза
 
djvu / html
 

/N\
N NC
CGH5-C N
Из маточной жидкости после окисления была выделена дикарбоновая кислота, при возгонке отщепившая карбоксильные группы и перешедшая в неизвестный до сих пор 2,6-дибензоил-антрахинон.
Все попытки перевести ее конденсацией в дифталоилантра-хинон были безуспешны.
§ 256. Понгратц [М. 52, 7; Zbl. 1929, II, 740] из дигалогено-перилена и CuCN синтезировал дицианперилен, обычным путем превращенный в дикарбоновую кислоту и далее - в ее хлорид.
При конденсации последнего с бензолом по реакции Фри-деля и Крафтса было получено»дибензоильное производное, оказавшееся идентичным с уже ранее известным 3,9-дибензоил-периленом.
Этим было доказано, что атомы галогена и бензоильные группы в соответствующих дериватах перилена занимают одинаковые места. Тем же путем - конденсацией хлорида перилендикарбоновой кислоты с толуолом - был получен ди-(т- или р)-толуилперилен, с нафталином - динафтоил-перилен.
Затем Понгратц и Маркграф [М. 66, 176 (1935); Zbl. 1936, I, 1422] по методу, примененному Цинке для получения 3,4-дибен-зоилперилена (см. § 254), приготовили 3,4-ди-р-толуил- и 3, 4-ди-р-хлорбензоилперилены.
Эти соединения имеют два общих характерных свойства: 1) при восстановлении по Клемменсену в качестве конечных продуктов образуют диарилированные ацеперилены (II); 2) синие и сине-зеленые растворы их в серной кислоте имеют интенсивную красную флуоресценцию (что очевидно свойственно всем производным перилена с карбонильными группами в пери-положении).
250

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360


Лабораторные методы и промышленная органическая химия